Heksametylentetramin - Hexamethylenetetramine
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
1,3,5,7-Tetraazaadamantane |
|||
| Andre navn
Heksamin; Methenamine;
Urotropin; Formin, Aminoform |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| 2018 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100.002.642 
|
||
| EC -nummer | |||
| E -nummer | E239 (konserveringsmidler) | ||
| 26964 | |||
| KEGG | |||
| MeSH | Metenamin | ||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS -nummer | |||
| UNII | |||
| FN -nummer | 1328 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 6 H 12 N 4 | |||
| Molar masse | 140,186 g/mol | ||
| Utseende | Hvitt krystallinsk fast stoff | ||
| Lukt | Fishy, ammoniakk som | ||
| Tetthet | 1,33 g/cm 3 (ved 20 ° C) | ||
| Smeltepunkt | 280 ° C (536 ° F; 553 K) ( sublime ) | ||
| 85,3 g/100 ml | |||
| Løselighet | Løselig i kloroform , metanol , etanol , aceton , benzen , xylen , eter | ||
| Løselighet i kloroform | 13,4 g/100 g (20 ° C) | ||
| Løselighet i metanol | 7,25 g/100 g (20 ° C) | ||
| Løselighet i etanol | 2,89 g/100 g (20 ° C) | ||
| Løselighet i aceton | 0,65 g/100 g (20 ° C) | ||
| Løselighet i benzen | 0,23 g/100 g (20 ° C) | ||
| Surhet (p K a ) | 4.89 | ||
| Farmakologi | |||
| J01XX05 ( WHO ) | |||
| Farer | |||
| viktigste farer | Meget brannfarlig, skadelig | ||
| GHS -piktogrammer |
 
|
||
| GHS Signalord | Advarsel | ||
| H228 , H317 | |||
| P210 , P240 , P241 , P261 , P272 , P280 , P302+352 , P321 , P333+313 , P363 , P370+378 , P501 | |||
| NFPA 704 (brann diamant) | |||
| Flammepunkt | 250 ° C (482 ° F; 523 K) | ||
| 410 ° C (770 ° F; 683 K) | |||
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 bekreft ( hva er ?)
  |
|||
| Infobox -referanser | |||
Heksametylentetramin , også kjent som metenamin , heksamin, eller urotropin , er en heterosyklisk organisk forbindelse med formelen (CH 2 ) 6. N 4 . Denne hvite krystallinske forbindelsen er svært løselig i vann og polare organiske løsningsmidler. Den har en burlignende struktur som ligner på adamantan . Det er nyttig i syntesen av andre organiske forbindelser, inkludert plast, legemidler og gummitilsetninger. Den sublimerer i vakuum ved 280 ° C.
Syntese, struktur, reaktivitet
Hexamethylenetetramine ble oppdaget av Aleksandr Butlerov i 1859. Det fremstilles industrielt ved å kombinere formaldehyd og ammoniakk . Reaksjonen kan utføres i gassfase og i oppløsning.
Molekylet har en tetraedrisk burlignende struktur, lik adamantan . Fire hjørner er opptatt av nitrogenatomer , som er forbundet med metylengrupper . Selv om den molekylære form definerer et bur, er ingen tomrom er tilgjengelig ved den indre for binding av andre atomer eller molekyler, i motsetning til kronetere eller større kryptandligander strukturer.
Molekylet oppfører seg som en aminbase, undergår protonasjon og N - alkylering (f.eks. Quaternium -15 ).
applikasjoner
Den dominerende anvendelse av heksametylentetramin er ved fremstilling av pulverformede eller flytende preparater av fenoliske harpikser og fenoliske harpikspressmasser, hvor det blir tilsatt som en herdekomponent. Disse produktene brukes som bindemidler, f.eks. I bremse- og clutchforinger, slipende produkter, ikke-vevde tekstiler, formede deler produsert ved støpeprosesser og brannsikre materialer.
Medisinske bruksområder
Som mandelsyresaltet (generisk metenaminmandelat, USP) brukes det til behandling av urinveisinfeksjon. I et surt miljø antas metenamin å fungere som et antimikrobielt middel ved å konvertere til formaldehyd . En systematisk gjennomgang av bruken til dette formålet hos voksne kvinner fant at det ikke var gode bevis for fordel.
Metheamine acts er en reseptfri antiperspirant på grunn av formaldehydets sammentrekkende egenskap.
Histologiske flekker
Methenamine sølv flekker brukes til farging i histologi , inkludert følgende typer:
- Grocott er metenamin sølvfarge , brukes mye som en skjerm for sopporganismer .
- Jones 'flekk , en metenamin-sølv- Periodisk syre-Schiff som flekker for kjellermembranen , og kan se den "piggede" glomerulære kjellermembranen assosiert med membranøs glomerulonefrit .
Fast drivstoff
Heksametylentetramin er sammen med 1,3,5-trioksan en komponent i heksaminbrenseltabletter som brukes av bobiler, hobbyfolk, militæret og hjelpeorganisasjoner for oppvarming av campingmat eller militære rasjoner. Den brenner røykfritt, har en høy energitetthet på 30,0 megajoule per kilo (MJ/kg), ikke flytende under brenning og etterlater ingen aske, selv om røykene er giftige.
Standardiserte 0,149 g tabletter med metamin (heksamin) brukes av brannvernlaboratorier som en ren og reproduserbar brannkilde for å teste antennelighet av tepper og tepper.
Tilsetningsstoff
Heksametylentetramin eller heksamin brukes også som tilsetningsstoff som konserveringsmiddel ( INS nummer 239). Den er godkjent for bruk til dette formålet i EU, der den er oppført under E -nummer E239, men den er ikke godkjent i USA, Russland, Australia eller New Zealand.
Reagens i organisk kjemi
Heksametylentetramin er et allsidig reagens i organisk syntese . Det brukes i Duff -reaksjonen (formylering av arener), Sommelet -reaksjonen (konvertering av benzylhalogenider til aldehyder) og i Delepine -reaksjonen (syntese av aminer fra alkylhalogenider).
Sprengstoff
Heksametylentetramin er grunnkomponenten for å fremstille RDX og, følgelig, C-4 , så vel som Oktogen , heksamin-dinitrat, heksamin diperklorat og HMTD .
Historiske bruksområder
Hexamethylenetetramine ble først introdusert i medisinsk setting i 1899 som et urinantiseptisk middel . Imidlertid ble den bare brukt i tilfeller av sur urin, mens borsyre ble brukt til å behandle urinveisinfeksjoner med alkalisk urin. Forskeren De Eds fant at det var en direkte sammenheng mellom surheten i heksametylentetramins miljø og nedbrytningshastigheten. Derfor var dets effektivitet som et legemiddel sterkt avhengig av surheten i urinen i stedet for mengden av administrert medisin. I et alkalisk miljø ble heksametylentetramin funnet å være nesten fullstendig inaktiv.
Heksametylentetramin ble også brukt som en behandlingsmetode for soldater utsatt for fosgen i første verdenskrig . Senere studier har vist at store doser heksametylentetramin gir en viss beskyttelse hvis det tas før fosgeneksponering, men ingen hvis det tas etterpå.
Produsenter
Siden 1990 har antallet europeiske produsenter gått ned. Den franske SNPE -fabrikken stengte i 1990; i 1993 opphørte produksjonen av heksametylentetramin i Leuna , Tyskland; i 1996 stengte det italienske anlegget til Agrolinz; i 2001 stengte den britiske produsenten Borden ; i 2006 ble produksjonen i Chemko, Slovakia, stengt. Gjenværende produsenter inkluderer INEOS i Tyskland, Caldic i Nederland og Hexion i Italia. I USA sluttet Eli Lilly and Company å produsere metenamintabletter i 2002. I Australia produseres hexamin -tabletter for drivstoff av Thales Australia Ltd. I Mexico er Hexamine produsert av Abiya.