Pyridazin - Pyridazine

Pyridazin
Skjelettformel med nummerkonvensjon
Pyridazin-molekyl
Pyridazin-molekyl
Navn
Foretrukket IUPAC-navn
Pyridazin
Systematisk IUPAC-navn
1,2-diazabensen
Andre navn
1,2-Diazine
Orthodiazine
Oizine
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.478 Rediger dette på Wikidata
EF-nummer
UNII
  • InChI = 1S / C4H4N2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H SjekkY
    Nøkkel: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N SjekkY
  • InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H
    Nøkkel: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA
  • n1ncccc1
Eiendommer
C 4 H 4 N 2
Molarmasse 80,090  g · mol −1
Utseende Fargeløs væske
Tetthet 1,107 g / cm 3
Smeltepunkt −8 ° C (18 ° F; 265 K)
Kokepunkt 208 ° C (406 ° F, 481 K)
blandbare
Løselighet blandbar i dioksan , etanol
løselig i benzen , dietyleter
ubetydelig i cykloheksan , ligroin
1,52311 (23,5 ° C)
Termokjemi
Std. Entalpi av
dannelse (Δ f H ⦵ 298 )
224,9 kJ / mol
Farer
Flammepunkt 85 ° C (185 ° F; 358 K)
Beslektede forbindelser
Beslektede forbindelser
 pyridin , pyrimidin , pyrazin
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
SjekkY verifiser  ( hva er   ?) SjekkY☒N
Infoboksreferanser

Pyridazin er et heterosyklisk organisk forbindelse med molekylformelen (CH) 4- N- 2 . Den inneholder en seksleddet ring med to tilstøtende nitrogenatomer, og er aromatisk. Det er en fargeløs væske med et kokepunkt på 208 ° C. Det er isomere med to andre (CH) 4 N to ringer, pyrimidin og pyrazin .

Hendelse

Pyridaziner er sjeldne i naturen, noe som muligens gjenspeiler mangelen på naturlig forekommende hydraziner , vanlige byggesteiner for syntesen av disse heterosyklene. Pyridazinstrukturen er en populær farmakofor som finnes i et antall herbicider som credazin , pyridafol og pyridat . Det er også funnet i strukturen av flere medikamenter slik som cefozopran , cadralazin , minaprin , pipofezine , og hydralazin .

Syntese

I løpet av sin klassiske undersøkelse om Fischer-indolsyntese forberedte Emil Fischer det første pyridazinet via kondensering av fenylhydrazin og levulinsyre . Mors heterocyklus ble først fremstilt ved oksidasjon av benzocinnolin til pyridazinetetracarboxylsyre etterfulgt av dekarboksylering . En bedre vei til denne ellers esoteriske forbindelsen starter med maleinsyrehydrazidet . Disse heterosyklusene fremstilles ofte via kondensering av 1,4- diketoner eller 4-keto-syrer med hydraziner .

Referanser

  1. ^ "Front Matter". Nomenklatur for organisk kjemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. s. 141. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Gumus, S. (2011). "En beregningsstudie på substituerte diazabenzener" (PDF) . Turk J Chem . 35 : 803–808. Arkivert fra originalen (PDF) 2016-03-03 . Hentet 2014-04-10 .
  3. ^ Fischer, E. (1886). "Indole aus Phenylhydrazin" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 236 (1–2): 126–151. doi : 10.1002 / jlac.18862360107 .
  4. ^ Tišler, M .; Stanovnik, B. (1968). "Pyridazines". Fremskritt innen heterosyklisk kjemi . 9 : 211–320. doi : 10.1016 / S0065-2725 (08) 60374-8 . ISBN 9780120206094.