Sorbitol - Sorbitol
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
IUPAC navn
(2 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
|
|
| Andre navn
D -glucitol; D -Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.056 
|
| E -nummer | E420 (fortykningsmidler, ...) |
| MeSH | Sorbitol |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 6 H 14 O 6 | |
| Molar masse | 182,17 g/mol |
| Utseende | Hvitt krystallinsk pulver |
| Tetthet | 1,49 g / cm 3 |
| Smeltepunkt | 94–96 ° C (201–205 ° F; 367–369 K) |
| 2350 g/l | |
| logg P | -4,67 |
| -107,80 · 10 −6 cm 3 /mol | |
| Farmakologi | |
| A06AD18 ( WHO ) A06AG07 ( WHO ) B05CX02 ( WHO ) V04CC01 ( WHO ) | |
| Farer | |
| NFPA 704 (brann diamant) | |
| Flammepunkt | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| 420 ° C (788 ° F; 693 K) | |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Sorbitol ( / s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), mindre kjent som glucitol ( / ɡ l u s ɪ t ɒ l / ), er en sukkeralkohol med en søt smak som det menneskelige legeme forbrenner langsomt . Det kan oppnås ved reduksjon av glukose , som endrer den konverterte aldehydgruppen (-CHO) til en primær alkoholgruppe (-CH 2 OH). Mest sorbitol er laget av potetstivelse , men det finnes også i naturen, for eksempel i epler, pærer, fersken og svisker. Det omdannes til fruktose av sorbitol-6-fosfat 2-dehydrogenase . Sorbitol er en isomer av mannitol , en annen sukkeralkohol; de to er bare forskjellige i orienteringen av hydroksylgruppen på karbon 2. Selv om de to sukkeralkoholene er like, har de veldig forskjellige kilder i naturen, smeltepunkter og bruksområder.
Syntese
Sorbitol kan syntetiseres via en glukose -reduksjonsreaksjon der den konverterte aldehydgruppen omdannes til en hydroksylgruppe . Reaksjonen krever NADH og katalyseres av aldosereduktase . Reduksjon av glukose er det første trinnet i polyolveien til glukosemetabolisme , og er involvert i flere diabeteskomplikasjoner.
Mekanismen involverer en tyrosinrest i det aktive stedet for aldehydreduktase. Hydrogenatomet på NADH overføres til det elektrofile aldehydkarbonatomet; elektroner på aldehyd-karbon-oksygen-dobbeltbindingen overføres til oksygenet som tar ut protonen på tyrosin-sidekjeden for å danne hydroksylgruppen. Rollen til aldehydreduktase tyrosin -fenolgruppen er å tjene som en generell syre for å gi proton til det reduserte aldehyd -oksygenet på glukose.
-
Reduksjon av glukose er ikke den viktigste glukosemetabolismen i en normal menneskekropp, der glukosenivået er i normalområdet. Hos pasienter med diabetes hvis blodsukkernivået er høyt, kan imidlertid opptil 1/3 av glukosen gå gjennom glukose -reduksjonsveien. Dette vil konsumere NADH og til slutt føre til celleskader.
- Sorbitol kan også syntetiseres gjennom en katalytisk hydrogenering av d-glukose for å danne d-sorbitol. Denne reaksjonen har et 100% utbytte av d-sorbitol når d-glukose reageres med hydrogen i vann ved 120 grader Celsius, under 150001,5 Torr, i 1 time.
Bruker
Søtning
Sorbitol er en sukkererstatning , og når den brukes i mat har den INS -nummeret og E -nummeret 420. Sorbitol er omtrent 60% så søtt som sukrose (bordsukker).
Sorbitol omtales som et næringsrikt søtningsmiddel fordi det gir kostholdsenergi: 2,6 kilokalorier (11 kilojoule ) per gram mot de gjennomsnittlige 4 kilokaloriene (17 kilojoules) for karbohydrater. Det brukes ofte i diettmat (inkludert diettdrikker og iskrem), mynter, hostesirup og sukkerfritt tyggegummi . De fleste bakterier kan ikke bruke sorbitol for energi, men det kan sakte fermenteres i munnen av Streptococcus mutans , en bakterie som forårsaker tannråte . I kontrast anses mange andre sukkeralkoholer som isomalt og xylitol å være ikke-acidogene.
Det forekommer også naturlig i mange steinfrukter og bær fra trær av slekten Sorbus .
Medisinske applikasjoner
Avføringsmiddel
Som tilfellet er med andre sukkeralkoholer , kan mat som inneholder sorbitol forårsake gastrointestinal lidelse. Sorbitol kan brukes som avføringsmiddel når det tas oralt eller som klyster . Sorbitol virker som avføringsmiddel ved å trekke vann inn i tykktarmen , stimulere avføring . Sorbitol er fastslått trygt for eldre, selv om det ikke anbefales uten råd fra lege. Sorbitol finnes i noen tørkede frukter og kan bidra til avføringsvirkningene av svisker. Sorbitol ble først oppdaget i fersk juice av fjellaske ( Sorbus aucuparia ) bær i 1872. Det finnes også i fruktene av epler, plommer, pærer, kirsebær, dadler, fersken og aprikoser.
Andre medisinske applikasjoner
Sorbitol brukes i bakteriekulturmedier for å skille den patogene Escherichia coli O157: H7 fra de fleste andre stammer av E. coli , fordi den vanligvis ikke er i stand til å gjære sorbitol, i motsetning til 93% av kjente E. coli -stammer.
En behandling for hyperkalemi (forhøyet blod kalium ) anvendelser og sorbitol, og ione-bytterharpiks natrium-polystyrensulfonat (varemerke Kayexalate). Harpiksen bytter natriumioner mot kaliumioner i tarmen, mens sorbitol bidrar til å eliminere det. I 2010 ga den amerikanske FDA en advarsel om økt risiko for gastrointestinal nekrose med denne kombinasjonen.
Sorbitol brukes også til fremstilling av softgel -kapsler for å lagre enkeltdoser med flytende medisiner.
Helse, mat og kosmetisk bruk
Sorbitol brukes ofte i moderne kosmetikk som fuktighetsgivende og fortykningsmiddel . Det brukes også i munnvann og tannkrem . Noen transparente geler kan bare lages med sorbitol, på grunn av den høye brytningsindeksen .
Sorbitol anvendes som et kryobeskyttende middel additiv (blandet med sukrose og natrium-poly -fosfater ) ved fremstilling av surimi , et bearbeidet fiskemasse. Det brukes også som fuktighetsbevarende middel i noen sigaretter .
Utover bruk som sukkererstatning i matvarer med redusert sukker, brukes sorbitol også som et fuktighetsbevarende middel i informasjonskapsler og matvarer med lite fuktighet som peanøttsmør og fruktkonserver. I baking, er det også viktig fordi den fungerer som en mykner , og bremser ned staling prosessen.
Diverse bruksområder
En blanding av sorbitol og kaliumnitrat har funnet en viss suksess som et amatørfast rakettbrensel .
Sorbitol er identifisert som et potensielt sentralt kjemisk mellomprodukt for produksjon av drivstoff fra biomasse -ressurser. Karbohydratfraksjoner i biomasse som cellulose gjennomgår sekvensiell hydrolyse og hydrogenering i nærvær av metallkatalysatorer for å produsere sorbitol. Fullstendig reduksjon av sorbitol åpner vei for alkaner , for eksempel heksan , som kan brukes som biodrivstoff . Hydrogen som kreves for denne reaksjonen kan produseres ved katalytisk reformering av sorbitol i vandig fase .
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
Den ovennevnte kjemiske reaksjonen er eksoterm , og 1,5 mol sorbitol genererer omtrent 1 mol heksan . Når hydrogen tilføres samtidig, produseres det ikke karbondioksid .
Sorbitolbaserte polyoler brukes i produksjonen av polyuretanskum til byggebransjen.
Det legges også til etter elektroporering av gjær i transformasjonsprotokoller, slik at cellene kan komme seg ved å heve osmolariteten til mediet.
Medisinsk betydning
Aldosereduktase er det første enzymet i sorbitol-aldosereduktasebanen som er ansvarlig for reduksjon av glukose til sorbitol, samt reduksjon av galaktose til galaktitol . For mye sorbitol fanget i netthinneceller, linsens celler og Schwann-cellene som myeliniserer perifere nerver, er et hyppig resultat av langvarig hyperglykemi som følger med dårlig kontrollert diabetes . Dette kan skade disse cellene, og føre til henholdsvis retinopati , grå stær og perifer nevropati . Aldosereduktasehemmere, som er stoffer som forhindrer eller bremser virkningen av aldosereduktase, blir for tiden undersøkt som en måte å forhindre eller forsinke disse komplikasjonene.
Sorbitol er gjæret i tykktarmen og produserer kortkjedede fettsyrer, som er gunstige for den generelle tarmhelsen.
Uønskede medisinske effekter
Personer med ubehandlet cøliaki viser ofte sorbitol malabsorpsjon som følge av tynntarmen. Sorbitol malabsorpsjon er en viktig årsak til vedvarende symptomer hos pasienter som allerede er glutenfrie . Den sorbitol hydrogen pustetest har blitt foreslått som et verktøy for å oppdage cøliaki på grunn av en streng korrelasjon mellom cut-off-verdi og intestinale lesjoner. Selv om det kan være indikert for forskningsformål, er det likevel ikke anbefalt som et diagnostisk verktøy i klinisk praksis.
Det har blitt bemerket at sorbitol tilsatt natriumpolystyrensulfonat (SPS, brukt ved behandling av hyperkalemi ) kan forårsake komplikasjoner i mage -tarmkanalen, inkludert blødning, perforerte tarmsår, iskemisk kolitt og tykktarmsnekrose, spesielt hos pasienter med uremi . Risikofaktorer for sorbitolindusert skade inkluderer immunsuppresjon, hypovolemi, postoperativ setting, hypotensjon etter hemodialyse og perifer vaskulær sykdom. SPS-sorbitol bør derfor brukes forsiktig ved behandling av hyperkalemi.
Overdoseringseffekter
Inntak av store mengder sorbitol kan føre til magesmerter, flatulens og mild til alvorlig diaré . Vanlig sorbitolforbruk på over 20 gram (0,7 oz) per dag som sukkerfritt tannkjøtt har ført til alvorlig diaré, forårsaket utilsiktet vekttap eller til og med krever sykehusinnleggelse. I tidlige studier ga en dose på 25 g sorbitol spist gjennom dagen en avføringsvirkning hos bare 5% av individene. Som et resultat av sorbitols store molekylvekt, når store mengder sorbitol svelges, absorberes bare en liten mengde sorbitol i tynntarmen, og det meste av sorbitolet kommer inn i tykktarmen, med påfølgende gastrointestinale effekter.
Kompensasjonsstatus
Se også
Referanser
Eksterne linker
-
Media relatert til Sorbitol på Wikimedia Commons
