Benzonitrile - Benzonitrile
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
Benzonitrile |
|||
|
Systematisk IUPAC-navn
Benzenkarbonitril |
|||
| Andre navn | |||
| Identifikatorer | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 506893 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,002,596 
|
||
| EF-nummer | |||
| 2653 | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer | |||
| UNII | |||
| FN-nummer | 2224 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Eiendommer | |||
|
C 6 H 5 (CN) |
|||
| Molarmasse | 103,12 g / mol | ||
| Tetthet | 1,0 g / ml | ||
| Smeltepunkt | −13 ° C (9 ° F; 260 K) | ||
| Kokepunkt | 188 til 191 ° C (370 til 376 ° F, 461 til 464 K) | ||
| <0,5 g / 100 ml (22 ° C) | |||
| -65,19 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
|
Brytningsindeks ( n D )
|
1,5280 | ||
| Farer | |||
| GHS-piktogrammer |
|
||
| GHS Signalord | Advarsel | ||
| H302 , H312 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | |||
| NFPA 704 (branndiamant) | |||
| Flammepunkt | 75 ° C (167 ° F, 348 K) | ||
| 550 ° C (1.022 ° F; 823 K) | |||
| Eksplosive grenser | 1,4–7,2% | ||
|
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verifisere ( hva er ?)
  |
|||
| Infoboksreferanser | |||
Benzonitril er den kjemiske forbindelsen med formel C
6 H
5 (CN) , forkortet Ph CN. Denne aromatiske organiske forbindelsen er en fargeløs væske med en søt bitter mandellukt. Det brukes hovedsakelig som en forløper for harpiksen benzoguanamin .
Produksjon
Den fremstilles ved ammoksidering av toluen , det vil si reaksjonen med ammoniakk og oksygen (eller luft) ved 400 til 450 ° C (752 til 842 ° F).
-
C
6 H
5 CH
3 + 3/2 O
2 + NH
3 → C
6 H
5 (CN) + 3 H
2 O
I laboratoriet kan det tilberedes ved dehydrering av benzamid eller ved Rosenmund-von Braun-reaksjon ved bruk av koppercyanid eller NaCN / DMSO og brombenzen .
applikasjoner
Laboratoriebruk
Benzonitril er et nyttig løsningsmiddel og en allsidig forløper for mange derivater. Det reagerer med aminer for å gi N-substituerte benzamider etter hydrolyse. Det er en forløper for difenylketimin Ph
2 C = NH (kp. 151 ° C, 8 mm Hg) via reaksjon med fenylmagnesiumbromid etterfulgt av metanolyse .
Benzonitril danner koordinasjonskomplekser med overgangsmetaller som både er oppløselige i organiske løsningsmidler og praktisk labile. Et eksempel er PdCl
2 (PhCN)
2 . Benzonitrilligandene fortrenges lett av sterkere ligander, noe som gjør benzonitrilkomplekser nyttige syntetiske mellomprodukter.
Historie
Benzonitrile ble rapportert av Hermann Fehling i 1844. Han fant forbindelsen som et produkt fra termisk dehydrering av ammoniumbenzoat . Han utledet strukturen fra den allerede kjente analoge reaksjonen av ammoniumformiat som ga formonitril. Han laget også navnet benzonitril som ga navnet til hele gruppen av nitriler .
I 2018 ble det rapportert at det ble oppdaget benzonitril i det interstellare mediet .