Cytosin - Cytosine

For ikke å forveksle med cytokin , cytidin , cystein , cystin eller cytisin .
Cytosin
Cytosin kjemisk struktur. Svg
Cytosine-3D-balls.png
Cytosine-3D-vdW.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
4-aminopyrimidin-2 (1 H ) -on
Andre navn
4-Amino-1 H- pyrimidin-2-on
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.681 Rediger dette på Wikidata
KEGG
MeSH Cytosin
UNII
  • InChI = 1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4 (8) 7-3/h1-2H, (H3,5,6,7,8) kryss avY
    Nøkkel: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4 (8) 7-3/h1-2H, (H3,5,6,7,8)
    Nøkkel: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
  • O = C1Nccc (N) n1
Egenskaper
C 4 H 5 N 3 O
Molar masse 111,10 g/mol
Tetthet 1,55 g/cm 3 (beregnet)
Smeltepunkt 320 til 325 ° C (608 til 617 ° F; 593 til 598 K) (brytes ned)
Surhet (p K a ) 4,45 (sekundær), 12,2 (primær)
-55,8 · 10 −6 cm 3 /mol
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Cytosin ( / s aɪ t ə ˌ s jeg n , - ˌ z jeg n , - ˌ s ɪ n / ;) ( symbol C eller Cyt ) er en av de fire nukleobaser som finnes i DNA og RNA , sammen med adenin , guanin og tymin ( uracil i RNA). Det er et pyrimidinderivat , med en heterocyklisk aromatisk ring og to substituenter festet (en amingruppe i posisjon 4 og en ketogruppe i posisjon 2). Den nukleosid av cytosin er cytidine . I Watson-Crick baseparring danner den tre hydrogenbindinger med guanin .

Historie

Cytosin ble oppdaget og navngitt av Albrecht Kossel og Albert Neumann i 1894 da det ble hydrolysert fra kalvthymusvev . En struktur ble foreslått i 1903, og ble syntetisert (og dermed bekreftet) i laboratoriet samme år.

I 1998 ble cytosin brukt i en tidlig demonstrasjon av kvanteinformasjonsbehandling da forskere fra Oxford University implementerte Deutsch-Jozsa-algoritmen på en to qubit atom magnetisk resonans kvantemaskin (NMRQC) .

I mars 2015 rapporterte NASA-forskere dannelsen av cytosin, sammen med uracil og tymin, fra pyrimidin under de romlignende laboratorieforholdene, noe som er interessant fordi pyrimidin er funnet i meteoritter, selv om opprinnelsen er ukjent.

Kjemiske reaksjoner

Cytosin
Guanine
Cytosin og guanin med retningen for hydrogenbinding angitt (pilen peker positiv til negativ ladning).
Metylering av cytosin skjer på karbon nummer 5.

Cytosin kan finnes som en del av DNA, som en del av RNA, eller som en del av et nukleotid . Som cytidintrifosfat (CTP) kan det fungere som en ko-faktor til enzymer, og kan overføre et fosfat for å konvertere adenosindifosfat (ADP) til adenosintrifosfat (ATP).

I DNA og RNA er cytosin parret med guanin . Imidlertid er den iboende ustabil, og kan endres til uracil ( spontan deaminering ). Dette kan føre til en punktmutasjon hvis ikke reparert av DNA-reparasjonsenzymer så som uracil glycosylase, som spalter et uracil i DNA.

Cytosin kan også metyleres til 5-metylcytosin av et enzym kalt DNA-metyltransferase eller metyleres og hydroksyleres for å lage 5-hydroksymetylcytosin . Forskjellen i deaminering av cytosin og 5-metylcytosin (til uracil og tymin ) danner grunnlaget for bisulfitt-sekvensering .

Biologisk funksjon

Når det er funnet tredje i et kodon av RNA , er cytosin synonymt med uracil , ettersom de kan byttes ut som den tredje basen. Når den er funnet som den andre basen i et kodon, er den tredje alltid utskiftbar. For eksempel er UCU, UCC, UCA og UCG alle serine , uavhengig av den tredje basen.

Aktiv enzymatisk deaminering av cytosin eller 5-metylcytosin fra APOBEC- familien av cytosindeaminaser kan ha både gunstige og skadelige konsekvenser for ulike cellulære prosesser så vel som for organismenes evolusjon. Implikasjonene av deaminering på 5-hydroksymetylcytosin er derimot mindre forstått.

Teoretiske aspekter

Cytosin er ikke funnet i meteoritter, noe som tyder på at de første delene av RNA og DNA måtte lete andre steder for å få tak i denne byggesteinen. Cytosin dannet seg sannsynligvis i noen meteorittforeldre, men vedvarte imidlertid ikke i disse kroppene på grunn av en effektiv deamineringsreaksjon i uracil .

Referanser

Eksterne lenker og sitater