Tymin - Thymine
|
|||
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
5-metylpyrimidin-2,4 (1 H , 3 H ) -dion |
|||
| Andre navn
5-metyluracil
|
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.560 
|
||
| MeSH | Tymin | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
| Molar masse | 126,115 g · mol −1 | ||
| Tetthet | 1.223 g cm −3 (beregnet) | ||
| Smeltepunkt | 316 til 317 ° C (601 til 603 ° F; 589 til 590 K) | ||
| Kokepunkt | 335 ° C (635 ° F; 608 K) (brytes ned) | ||
| Surhet (p K a ) | 9.7 | ||
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 bekreft ( hva er ?)
  |
|||
| Infobox -referanser | |||
Tymin ( / θ aɪ m ɪ n / ) ( symbol T eller Thy ) er en av de fire nukleobaser i nukleinsyren av DNA som er representert ved bokstavene G-C-A-T. De andre er adenin , guanin og cytosin . Tymin er også kjent som 5-metyluracil, en pyrimidinnukleobase . I RNA erstattes tymin med nukleobasen uracil . Tymin ble først isolert i 1893 av Albrecht Kossel og Albert Neumann fra kalve thymus kjertler, derav navnet.
Avledning
Som det alternative navnet (5-metyluracil) antyder, kan tymin avledes ved metylering av uracil ved det femte karbonet. I RNA erstattes tymin med uracil i de fleste tilfeller. I DNA binder tymin (T) seg til adenin (A) via to hydrogenbindinger, og stabiliserer derved nukleinsyrestrukturer.
Tymin kombinert med deoksyribose skaper nukleosidet deoksytymidin , som er synonymt med begrepet tymidin . Tymidin kan fosforyleres med opptil tre fosforsyregrupper og produserer dTMP ( d eoksy t hymidin m ono p hosphate), dTDP eller dTTP (for henholdsvis d i- og t rifosfater).
En av de vanlige mutasjonene av DNA involverer to tilstøtende tyminer eller cytosin, som i nærvær av ultrafiolett lys kan danne tymindimerer og forårsake "knekk" i DNA -molekylet som hemmer normal funksjon.
Tymin kan også være et mål for handlinger av 5- fluorouracil (5-FU) ved kreftbehandling . 5-FU kan være en metabolsk analog av tymin (ved DNA-syntese) eller uracil (ved RNA-syntese). Substitusjon av denne analogen hemmer DNA -syntese i aktivt delende celler.
Tyminbaser blir ofte oksidert til hydantoiner over tid etter en organismes død.
Tymin ubalanse forårsaker mutasjon
Under vekst av bakteriofag T4 forårsaker en ubalanse i tilgjengeligheten av tymin, enten mangel eller overskudd av tymin, økt mutasjon . Mutasjonene forårsaket av tyminmangel ser ut til å forekomme bare på AT -baseparpar i DNA og er ofte AT til GC -overgangsmutasjoner . I bakterien Escherichia coli ble thyminmangel også funnet å være mutagent og forårsake AT til GC -overganger.
Teoretiske aspekter
I mars 2015 rapporterte NASA -forskere at for første gang har komplekse DNA- og RNA -organiske forbindelser av liv , inkludert uracil , cytosin og tymin, blitt dannet i laboratoriet under forhold i det ytre rom , ved bruk av startkjemikalier, for eksempel pyrimidin , funnet i meteoritter . Pyrimidin, som polycykliske aromatiske hydrokarboner (PAH), en annen karbonrik forbindelse, kan ha blitt dannet i røde kjemper eller i interstellare støv- og gassskyer, ifølge forskerne. Tymin er ikke funnet i meteoritter, noe som tyder på at de første DNA -strengene måtte lete andre steder for å få tak i denne byggesteinen. Tymin dannet seg sannsynligvis i noen meteorittforeldre, men kan ikke ha vedvaret i disse legemene på grunn av en oksidasjonsreaksjon med hydrogenperoksid .
Produksjon
Patentert 2013, den nåværende metoden som brukes for produksjon av tymin, utføres ved å løse opp molekylet Methyl methacrylate i et løsningsmiddel av metanol. Løsningsmidlet skal opprettholdes ved en pH på 8,9-9,1 ved tilsetning av en base som natriumhydroksid og en temperatur på 0-10 grader Celsius. 30% hydrogenperoksid tilsettes deretter til løsningen for å fungere som oksygengiver, og hele løsningen oppvarmes i 2-20 timer for å danne 2,3-epoksy-2-metylmetakrylat, som ekstraheres ved å tørke oppløsningen med magnesium sulfat. 2,3-epoksy-2-metylmetakrylatet settes deretter i en separat kolbe inneholdende 100% alkohol (etanol eller metanol), urea og tosic syre etter at blandingen er oppvarmet til det punktet at alkohol-urea-tosic syreoppløsningen begynner å tilbakeløpe (koke og mates tilbake til løsningen). Etter tilsetning av 2,3-epoksy-2-metylmetakrylat til tilbakeløpsløsningen, får den stå i tilbakeløpstilstand i 1-3 timer. Etter denne perioden avkjøles oppløsningen til 65 grader Celsius og natriummetylat (natriummetoksyd) tilsettes ved 30% konsentrasjon i en løsning av etanol eller metanol og får reagere i 1-3 timer. Etter denne perioden skulle tymin ha dannet seg i løsningen. Løsningen konsentreres deretter ved å fjerne overflødig metanol ved å holde varmen på 65 grader celsius (litt over kokepunktet for metanol) og la metanolen fordampe ut av løsningen i stedet for tilbakeløp. Den konsentrerte løsningen nøytraliseres og utfelles ved tilsetning av saltsyre, dannelse av natriumkloridavfall og de ønskede tyminkrystaller blant løsningen. Løsningen varmes midlertidig opp for å oppløse krystallene på nytt, føres deretter gjennom et omvendt osmosefilter for å fjerne dannet natriumklorid og isolere oppløsningen som inneholder tyminet. Denne løsningen blir avkjølt for å utfelle krystallene og deretter lufttørket for å gi rene tyminkrystaller i form av et hvitt pulver.