Dikloracetylen - Dichloroacetylene
Navn | |
---|---|
IUPAC navn
Dichloroethyne
|
|
Andre navn
DCA, dikloretyn
|
|
Identifikatorer | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.149.197 |
PubChem CID
|
|
RTECS -nummer | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Eiendommer | |
C 2 Cl 2 | |
Molar masse | 94.927 |
Utseende | fargeløs fet væske |
Lukt | ubehagelig, søtt |
Tetthet | 1,26 g / cm 3 |
Smeltepunkt | −66 til −64 ° C (−87 til −83 ° F; 207 til 209 K) |
Kokepunkt | 33 ° C (91 ° F; 306 K) eksploderer |
uløselig | |
Løselighet | løselig i aceton , etanol , eter |
Farer | |
viktigste farer | eksplosivt, potensielt kreftfremkallende |
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |
PEL (tillatt)
|
ingen |
REL (anbefalt)
|
Ca C 0,1 ppm (0,4 mg/m 3 ) |
IDLH (Umiddelbar fare)
|
Ca (ND) |
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Infobox -referanser | |
Dikloracetylen ( DCA ) er et organochlorine forbindelse med formel C- 2 Cl 2 . Det er en fargeløs, eksplosiv væske som har en søt og "ubehagelig" lukt.
Produksjon
Dikloracetylen ble først syntetisert i 1930.
Eterløsninger av dikloracetylen er relativt stabile, og slik løsning kan trygt genereres ved dehydroklorering av trikloretylen. En populær prosedyre bruker kaliumhydrid som base:
- Cl 2 C = CHCl + KH → ClC ≡ CCl + KCl + H 2
Et spor av metanol er nødvendig.
Det har også blitt generert (og brukt in situ) ved bruk av litiumdiisopropylamid under vannfrie forhold samt kaliumhydroksyd . Dikloracetylen stabiliseres i nærvær av eter, som danner en azeotrop (kokepunkt på 32 ° C) og trikloretylen.
Eventyrlige ruter
Det er et biprodukt i produksjonen av vinylidenklorid . For eksempel kan den dannes av trikloretylen . Det er også mulig å produsere dikloracetylen fra trikloretylen ved lave konsentrasjoner ved å kjøre trikloretylen gjennom nitrogen ved 120 ° C i nærvær av tørt kaliumhydroksyd .
Dikloracetylen kan forekomme og være stabil i luft ved konsentrasjoner på opptil 200 deler per million hvis visse andre forbindelser også er tilstede.
Reaksjoner
Dikloracetylen reagerer med oksygen for å gi fosgen:
- ClC≡CCl + O 2 → Cl 2 CO + CO
Dikloracetylen, som er elektrofil, legger til nukleofiler, for eksempel aminer:
- ClC≡CCl + R 2 NH → Cl (H) C = CCl (NR 2 )
Biologisk rolle og toksisitet
Dikloracetylen forårsaker nevrologiske lidelser, blant andre problemer. Studier på hannrotter og kaniner har vist at innånding av dikloracetylen kan forårsake tubulær nekrose , fokal nekrose og andre nefrotoksiske effekter. I tillegg opplevde kaninene som ble gitt dikloracetylen hepatotoksiske og nevropatologiske effekter. Innånding av dikloracetylen forårsaker også godartede svulster i lever og nyrer hos rotter. Kjemikaliet forårsaket også økt forekomst av lymfomer . Det forårsaker også vekttap hos dyr. 3,5% av en dose dikloracetylen forblir i likene av Wistar -hannrotter . De LD50s av mus eksponert for dikloracetylen er 124 deler per million av en 1-times eksponering ved innånding og 19 deler per million for en 6-timers eksponering ved innånding. Kjemikaliet inntas hovedsakelig gjennom glutation -avhengige systemer. Glutation reagerer også med det. Hepatittiske og renale glutation-S-transferaser tjener som katalysatorer for denne reaksjonen. Selv om dikloracetylen er nefrotoksisk hos rotter, viser det ingen tegn på nefrotoksisitet hos mennesker.
Dikloracetylen har mutagene effekter på Salmonella typhimurium .
Den maksimale sikre konsentrasjonen av dikloracetylen i luft er 0,1 deler per million . Det er utrygt å lagre dikloracetylen i umiddelbar nærhet til kalium , natrium , eller aluminiumpulver .
Som trikloretylen metaboliseres dikloracetylen til DCVC in vivo .
Ifølge Transportdepartementet er det forbudt å sende dikloracetylen.
Ytterligere lesning
- Trifu, Roxana Melita (1999), "Dichloroacetylene" , Homopolymers of Dihaloacetylenes (Ph.D. Thesis), s. 57, Bibcode : 1999PhDT ....... 149T , ISBN 978-0-549-39503-4