o -Kresol - o-Cresol
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
2-metylfenol |
|||
|
Systematisk IUPAC -navn
2-metylbenzenol |
|||
| Andre navn
2-Cresol
o -Cresol ortho -Cresol 2- Hydroxytoluen o -Cresylic acid 1-Hydroxy-2-methylbenzen |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 506917 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.002.204 
|
||
| EC -nummer | |||
| 101619 | |||
| KEGG | |||
| MeSH | 2-Cresol | ||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS -nummer | |||
| UNII | |||
| FN -nummer | 2076, 3455 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 7 H 8 O | |||
| Molar masse | 108.140 g · mol −1 | ||
| Utseende | Fargeløse til hvite krystaller | ||
| Lukt | søt, fenolisk lukt | ||
| Tetthet | 1,0465 g cm −3 | ||
| Smeltepunkt | 31 ° C; 88 ° F; 304 K | ||
| Kokepunkt | 191 ° C; 376 ° F; 464 K | ||
| 31 g dm −3 (ved 40 ° C) | |||
| Løselighet | løselig i kloroform , eter , CCl 4 | ||
| Løselighet i etanol | Blandbar (ved 30 ° C) | ||
| Løselighet i dietyleter | Blandbar (ved 30 ° C) | ||
| logg P | 1,962 | ||
| Damptrykk | 40 Pa (ved 20 ° C) | ||
| Surhet (p K a ) | 10.316 | ||
| Grunnleggende (p K b ) | 3.681 | ||
| −72,9 × 10 −6 cm 3 /mol | |||
|
Brytningsindeks ( n D )
|
1.5353 | ||
| Viskositet | 35,06 cP (ved 45 ° C) | ||
| Termokjemi | |||
|
Varmekapasitet ( C )
|
154,56 J K −1 mol −1 | ||
|
Std molar
entropi ( S |
165,44 J K −1 mol −1 | ||
|
Std
formasjonsentalpi (Δ f H ⦵ 298 ) |
−204,3 kJ mol −1 | ||
|
Std
forbrenningsentalpi (Δ c H ⦵ 298 ) |
−3.6936 MJ mol −1 | ||
| Farer | |||
| Sikkerhetsdatablad | Eksternt HMS -datablad | ||
| GHS -piktogrammer |
 
|
||
| GHS Signalord | Fare | ||
| H301 , H311 , H314 | |||
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (brann diamant) | |||
| Flammepunkt | 81 ° C (178 ° F; 354 K) | ||
| 598,9 ° C (1110,0 ° F; 872,0 K) | |||
| Eksplosive grenser | 1,4% -? (148 ° C) | ||
| Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( median dose )
|
1350 mg/kg (rotte, oral) 121 mg/kg (rotte, oral) 344 mg/kg (mus, oral) |
||
| NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |||
|
PEL (tillatt)
|
TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [hud] | ||
|
REL (anbefalt)
|
TWA 2,3 ppm (10 mg/m 3 ) | ||
|
IDLH (Umiddelbar fare)
|
250 spm | ||
| Relaterte forbindelser | |||
|
Relaterte fenoler
|
m -kresol , p -kresol , fenol | ||
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 bekreft ( hva er ?)
  |
|||
| Infobox -referanser | |||
orto -kresol , også 2-metylfenol , er en organisk forbindelse med formelen CH 3 C 6 H 4 (OH). Det er et fargeløst fast stoff som er mye brukt mellomprodukt i produksjonen av andre kjemikalier. Det er et derivat av fenol og er en isomer av p -kresol og m -kresol .
Naturlige forekomster
o -Cresol er en av de kjemiske forbindelsene som finnes i castoreum . Denne forbindelsen er samlet fra beverens lakekjertler og funnet i den hvite sedertre som konsumeres av beveren .
o -Cresol er en bestanddel av tobakkrøyk .
Produksjon
Sammen med mange andre forbindelser utvinnes tradisjonelt o -kresol fra kulltjære , de flyktige materialene som oppnås ved produksjon av koks fra kull . Et lignende kildemateriale er petroleumsrester. Disse restene inneholder noen få vekt % fenol og isomere kresoler . I tillegg til materialene som stammer fra disse naturlige kildene, produseres om lag to tredjedeler av den vestlige verdens forsyning ved metylering av fenol ved bruk av metanol . Den alkyleringen katalyseres ved hjelp av metalloksyder:
- C 6 H 5 OH + CH 3 OH → CH 3 C 6 H 4 OH + H 2 O
Overmetylering gir xylenol . Mange andre produksjonsmetoder har blitt undersøkt, inkludert oksidativ dekarboksylering av salisylsyre , oksygenering av toluen og hydrolyse av 2-klortoluen .
applikasjoner
o -Cresol brukes hovedsakelig som en forløper til andre forbindelser. Klorering og eterifisering gir medlemmer av kommersielt viktige ugressmidler , slik som 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre (MCPA). Nitrering gir dinitrocresol , et populært ugressmiddel. Kolbe – Schmitt karboksylering gir o -kresotinsyre , et farmasøytisk mellomprodukt. Carvacrol , essensen av oregano, er avledet ved alkylering av o -kresol med propen . Den muskelavslappende mefenesin er en eter som er avledet fra o -kresol.
Helseeffekter
De fleste eksponeringene for cresols er på svært lave nivåer som ikke er skadelige selv om cresols, i likhet med fenoler, er hudirriterende. Når cresols inhaleres, svelges eller påføres huden på svært høye nivåer, kan de være skadelige. Å puste høyt nivå av cresols for en kort stund resulterer i irritasjon av nese og hals. Bortsett fra disse effektene, er det svært lite kjent om effekten av å puste cresols på lavere nivåer over lengre tid. Den akutte LD 50 for oral svelging av mus er 344 mg/kg.