Fenolftalein - Phenolphthalein
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
3,3-Bis (4-hydroksyfenyl) -2-benzofuran-1 ( 3H ) -on |
|
| Andre navn
3,3-Bis (4-hydroksyfenyl) isobenzofuran-1 ( 3H ) -on
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.914 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 20 H 14 O 4 | |
| Molar masse | 318,328 g · mol −1 |
| Utseende | hvitt pulver |
| Tetthet | 1,277 g/cm 3 (32 ° C (90 ° F)) |
| Smeltepunkt | 258–263 ° C (496–505 ° F; 531–536 K) |
| 400 mg/L | |
| Løselighet i andre løsningsmidler | Uoppløselig i benzen og heksan; veldig løselig i etanol og eter; litt løselig i DMSO |
| UV-vis (λ maks ) | 552 nm (1.) 374 nm (2.) |
| Farmakologi | |
| A06AB04 ( WHO ) | |
| Farer | |
| GHS -piktogrammer |
|
| GHS Signalord | Fare |
| H341 , H350 , H361 | |
| P201 , P281 , P308+313 | |
| NFPA 704 (brann diamant) | |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Fenolftalein er en kjemisk forbindelse med formelen C 20 H 14 O 4 og er ofte skrevet som " HIn " eller " phph " i stenografi -notasjon. Fenolftalein brukes ofte som en indikator for syre -base titreringer . For denne applikasjonen blir den fargeløs i sure løsninger og rosa i grunnløsninger . Det tilhører klassen av fargestoffer kjent som ftalinfargestoffer .
Fenolftalein er lett oppløselig i vann og oppløses vanligvis i alkoholer for bruk i eksperimenter . Det er en svak syre, som kan miste H + -ioner i løsning. Det ikke -ioniserte fenolftalein -molekylet er fargeløst, det protonerte fenolftalein -ionet er et appelsin, og det deprotonerte fenolftalein -ionet er fuchsia. Når en base tilsettes en løsning som inneholder fenolftalein, skifter likevekten mellom de ikke -ioniserte og de deprotonerte tilstandene til fordel for den deprotoniserte tilstanden ettersom H + -ioner fjernes fra løsningen.
Bruker
pH-indikator Fenolftaleins vanlige bruk er som en indikator for syrebasetitreringer. Den tjener også som en komponent av en universalindikator , sammen med metylrødt , bromtymolblått , og tymol blått .
Fenolftalein vedtar minst fire forskjellige tilstander i vandig løsning som følge av pH -endringer. Under sterkt sure forhold eksisterer den i protonert form (HIn + ), og gir en oransje farge. Mellom sterkt sure og litt grunnleggende forhold er laktonformen (HIn) fargeløs. Den dobbelt deprotonerte (i 2- ) fenolatformen ( anionformen av fenol) gir den kjente rosa fargen. I sterkt grunnleggende løsninger omdannes fenolftalein til sin (OH) 3 -form, og den rosa fargen gjennomgår en ganske langsom fadingreaksjon og blir helt fargeløs over 13,0 pH.
| Arter | H 3 I + | H 2 tommer | I 2− | I (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktur |  |
|
 |
|
| Modell |  |
 |
 |
|
| pH | <-1 | 0−8,3 | 8,3−10,0 | > 10,0 |
| Betingelser | sterkt surt | sur eller nær nøytral | grunnleggende | sterkt grunnleggende |
| Farge | oransje | fargeløs | rosa til fuchsia | fargeløs |
| Bilde |  |
 |
|
| En animasjon av den pH -avhengige reaksjonsmekanismen: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Betongkullsyre
Phenolftaleins pH -følsomhet utnyttes i andre bruksområder: betong har naturlig høy pH på grunn av kalsiumhydroksydet som dannes når Portland sement reagerer med vann. Når betongen reagerer med karbondioksid i atmosfæren, synker pH til 8,5-9. Når en 1% fenolftaleinoppløsning påføres normal betong, blir den lyserosa. Men hvis den forblir fargeløs, viser den at betongen har gjennomgått karbonatisering. I en lignende applikasjon inneholder noen sprut som brukes til å reparere hull i gipsvegg fenolftalein. Når det påføres, beholder det grunnleggende sprinkelmaterialet en rosa farge; når sprutingen har herdet ved reaksjon med atmosfærisk karbondioksid, forsvinner den rosa fargen.
utdanning
I en svært grunnleggende løsning brukes fenolftaleins langsomme endring fra rosa til fargeløs etter hvert som den omdannes til sin (OH) 3− form i kjemiklasser for studier av reaksjonskinetikk.
Underholdning
Fenolftalein brukes i leker, for eksempel som en komponent i forsvinnende blekk, eller forsvinnende fargestoff på Barbie -håret "Hollywood Hair" . I blekket blandes det med natriumhydroksid , som reagerer med karbondioksid i luften. Denne reaksjonen fører til at pH faller under terskelen for fargeendring ettersom hydrogenioner frigjøres ved reaksjonen:
For å utvikle håret og de "magiske" grafiske mønstrene sprayes blekket med en løsning av hydroksid, noe som fører til utseendet på den skjulte grafikken ved hjelp av den samme mekanismen beskrevet ovenfor for fargeendring i alkalisk løsning. Mønsteret vil til slutt forsvinne igjen på grunn av reaksjonen med karbondioksid . Thymolftalein brukes til samme formål og på samme måte, når en blå farge er ønsket.
Medisinske bruksområder
Fenolftalein har blitt brukt i over et århundre som avføringsmiddel , men blir nå fjernet fra håndklagelige avføringsmidler på grunn av bekymring for kreftfremkallende egenskaper . Avføringsprodukter som tidligere inneholdt fenolphalein har ofte blitt omformulert til å ha alternative aktive ingredienser: Feen-a-Mint byttet til bisakodyl og Ex-Lax ble byttet til et sennaekstrakt .
Thymolftalein er et beslektet avføringsmiddel laget av tymol .
Til tross for bekymringer angående kreftfremkallende effekt, er det lite sannsynlig at bruk av fenolftalein som avføringsmiddel forårsaker eggstokkreft . Det er funnet at fenolftalein hemmer menneskelig cellulær kalsiumtilstrømning via butikkdrevet kalsiuminnføring (SOCE, se Kalsiumfrigivelse aktivert kanal § Struktur ). Dette påvirkes av dets hemmende trombin og tapsigargin , to aktivatorer av SOCE som øker intracellulært fritt kalsium.
Fenolftalein er lagt til på det europeiske kjemikaliebyråets kandidatliste for stoffer med svært høy bekymring (SVHC).
En redusert form av fenolftalein, fenolftalin, som er fargeløs, brukes i en test for å identifisere stoffer som antas å inneholde blod, kjent som Kastle – Meyer -testen . En tørr prøve tas med en vattpinne eller filterpapir. Noen dråper alkohol, deretter noen dråper fenolftalin, og til slutt drypper noen dråper hydrogenperoksid på prøven. Hvis prøven inneholder hemoglobin , blir den rosa umiddelbart etter tilsetning av peroksyd, på grunn av generering av fenolftalein. En positiv test indikerer at prøven inneholder hemoglobin, og derfor sannsynligvis blod. En falsk positiv kan skyldes tilstedeværelsen av stoffer med katalytisk aktivitet som ligner på hemoglobin. Denne testen er ikke ødeleggende for prøven; den kan oppbevares og brukes i ytterligere tester. Denne testen har samme reaksjon med blod fra alle dyr hvis blod inneholder hemoglobin, inkludert nesten alle virveldyr; ytterligere testing ville være nødvendig for å avgjøre om det stammer fra et menneske.
Syntese
Fenolftalein kan syntetiseres ved kondensering av ftalinsyreanhydrid med to ekvivalenter fenol under sure forhold. Det ble oppdaget i 1871 av Adolf von Baeyer .
Reaksjonen kan også katalyseres av en blanding av sinkklorid og tionylklorid .