Ftalsyreanhydrid - Phthalic anhydride
|
|||
Navn | |||
---|---|---|---|
Foretrukket IUPAC-navn
2-Benzofuran-1,3-dion |
|||
Andre navn
Isobenzofuran-1,3-dion
Ftalsyreanhydrid |
|||
Identifikatorer | |||
3D-modell ( JSmol )
|
|||
118515 | |||
ChEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,461 | ||
EF-nummer | |||
27200 | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS-nummer | |||
UNII | |||
FN-nummer | 2214 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Eiendommer | |||
C 8 H 4 O 3 | |||
Molarmasse | 148,1 g / mol | ||
Utseende | hvite flak | ||
Lukt | karakteristisk, skarp | ||
Tetthet | 1,53 g / cm 3 , fast stoff; 1,20 g / ml, smeltet | ||
Smeltepunkt | 131,6 ° C (268,9 ° F, 404,8 K) | ||
Kokepunkt | 295 ° C (563 ° F; 568 K) sublimerer | ||
0,62 g / 100 g (20-25 ° C); 19,0 g / 100 g (100 ° C); reagerer sakte |
|||
Damptrykk | 0,0015 mmHg (20 ° C) | ||
−67,31 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Farer | |||
GHS-piktogrammer | |||
GHS Signalord | Fare | ||
H302 , H315 , H317 , H318 , H334 , H335 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P285 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P342 + 311 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (branndiamant) | |||
Flammepunkt | 152 ° C (306 ° F, 425 K) | ||
Eksplosive grenser | 1,7% –10,5% | ||
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |||
LD 50 ( median dose )
|
4020 mg / kg (oral, rotte) 1520 mg / kg (oral, mus) 800 mg / kg (oral, katt) 800–1600 mg / kg (oral, rotte) 2210 mg / kg (oral, mus) |
||
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |||
PEL (tillatt)
|
TWA 12 mg / m 3 (2 ppm) | ||
REL (anbefalt)
|
Gjennomsnittsverdier 6 mg / m 3 (1 ppm) | ||
IDLH (umiddelbar fare)
|
60 mg / m 3 | ||
Beslektede forbindelser | |||
Beslektede forbindelser
|
Ftalsyre Ftalimid ftalid |
||
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
verifisere ( hva er ?) | |||
Infoboksreferanser | |||
Ftalsyreanhydrid er den organiske forbindelse med formel C- 6 H- 4 (CO) 2 O. Det er anhydrid av ftalsyre . Ftalsyreanhydrid er en kommersiell hovedform av ftalsyre. Det var det første anhydridet av en dikarboksylsyre som ble brukt kommersielt. Dette hvite faste stoffet er et viktig industrielt kjemikalie, spesielt for storproduksjon av myknere for plast. I 2000 ble det verdensomspennende produksjonsvolumet anslått til å være ca 3 millioner tonn per år.
Syntese og produksjon
Ftalsyreanhydrid ble først rapportert i 1836 av Auguste Laurent . Tidlige prosedyrer involverte kvikksølvkatalysert væskefase oksidasjon av naftalen . Den moderne industriell prosess varianten anvender i stedet vanadiumpentoksyd (V 2 O 5 ) som katalysator i en gass -fase reaksjon med naftalin ved hjelp av molekylært oksygen . Den totale prosessen innebærer oksidativ spaltning av en av ringene og tap av to av karbonatomer som karbondioksid .
En alternativ prosess involverer oksydasjon av de to metylgrupper med o -xylen , en mer atom-økonomisk prosess. Denne reaksjonen kjøres ved omtrent 320–400 ° C og har følgende støkiometri:
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O
Reaksjonen fortsetter med ca. 70% selektivitet. Cirka 10% av maleinsyreanhydrid produseres også:
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 7 + 1 / 2 O 2 → C 4 H 2 O 3 + 4 H 2 O + 4 CO 2
Ftalsyreanhydrid og maleinsyreanhydrid utvinnes ved destillasjon av en serie bryterkondensatorer .
Naftalenveien ( Gibbs-ftalsyreanhydridprosessen eller Gibbs-Wohg-naftalenoksidasjonsreaksjonen ) har avtatt i forhold til o- xylenveien.
Ftalsyreanhydrid kan også fremstilles fra ftalalsyre ved enkel termisk dehydrering.
Bruker
Ftalatestere myknere
Den primære bruken av ftalsyreanhydrid er en forløper for ftalatestere , brukt som myknere i vinylklorid. Ftalatestere er avledet fra ftalsyreanhydrid ved alkoholysereaksjonen . På 1980-tallet ble det produsert omtrent 6,5 millioner tonn av disse estrene årlig, og produksjonsskalaen økte hvert år, alt fra ftalsyreanhydrid. Prosessen begynner med reaksjon av ftalsyreanhydrid med alkoholer, noe som gir monoestrene:
- C 6 H 4 (CO) 2 O + ROH → C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R
Den andre forestringen er vanskeligere og krever fjerning av vann:
- C 6 H 4 (CO 2 H) CO 2 R + ROH ⇌ C 6 H 4 (CO 2 R) 2 + H 2 O
Den viktigste diesteren er bis (2-etylheksyl) ftalat ("DEHP"), brukt ved fremstilling av polyvinylkloridforbindelser .
Forløper til fargestoffer
Ftalsyreanhydrid er mye brukt i industrien for produksjon av visse fargestoffer . En kjent anvendelse av denne reaktivitet er fremstilling av antrakinon fargestoff quinizarin ved reaksjon med para -chlorophenol fulgt av hydrolyse av kloridet. Fenolftalein kan syntetiseres ved kondensering av ftalsyreanhydrid med to ekvivalenter fenol under sure forhold (derav navnet). Den ble oppdaget i 1871 av Adolf von Baeyer .
Legemidler
Ftalinsyreanhydrid behandlet med celluloseacetat gir celluloseacetatftalat (CAP), et vanlig hjelpestoff for enterisk belegg som også har vist seg å ha antiviral aktivitet. Ftalsyreanhydrid er et nedbrytingsprodukt av CAP.
Reaksjoner
Ftalsyreanhydrid er et allsidig mellomprodukt i organisk kjemi , delvis fordi det er bifunksjonelt og billig tilgjengelig.
Hydrolyse, alkoholyse, ammonolyse
Hydrolyse av varmt vann danner orto- ftalsyre :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O → C 6 H 4 (CO 2 H) 2
Hydrolyse av anhydrider er vanligvis ikke en reversibel prosess. Fetalsyre blir imidlertid lett dehydrert for å danne ftalsyreanhydrid. Over 180 ° C, dannes ftalsyreanhydrid.
Kirale alkoholer danner halvestere (se ovenfor), og disse derivatene er ofte oppløselige fordi de danner diastereomere salter med chirale aminer som brucin . En relatert ringåpningsreaksjon involverer peroksider for å gi den nyttige peroksysyren :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + H 2 O 2 → C 6 H 4 (CO 3 H) CO 2 H
Ftalimid kan fremstilles ved oppvarming av ftalsyreanhydrid med vandig ammoniakk, hvilket gir et utbytte på 95–97%. Alternativt kan den fremstilles ved å behandle anhydridet med ammoniumkarbonat eller urea . Det kan også produseres ved ammoksidering av o- xylen . Kaliumftalimid er kommersielt tilgjengelig og er kaliumsaltet av ftalimid. Den kan fremstilles ved å tilsette en varm løsning av ftalimid til en løsning av kaliumhydroksyd ; det ønskede produkt utfelles.
Fremstilling av alifatiske nitroalkener
Ftalsyreanhydrid anvendes for å dehydrere kortkjedede nitro - alkoholer for å gi nitroalkener , forbindelser med en høy tendens til å polymerisere .
Sikkerhet
Den mest sannsynlige menneskelige eksponeringen for ftalsyreanhydrid er gjennom hudkontakt eller innånding under fremstilling eller bruk. Studier viser at eksponering for ftalsyreanhydrid kan forårsake rhinitt , kronisk bronkitt og astma . Ftalsyreanhydrids reaksjon på menneskers helse er generelt et astma – rhinitt - konjunktivitt syndrom eller en forsinket reaksjon og influensalignende symptomer og med økte immunglobulin ( E og G ) nivåer i blodet.
Referanser
- ^ a b c "Front Matter". Nomenklatur for organisk kjemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. s. 835. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "# 0512" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Ftalsyreanhydrid" . Umiddelbart farlig for liv og helsekonsentrasjoner (IDLH) . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). "Ftalsyre og derivater". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ Laurent, august (1836). "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" [Om naftalsyre og dens forbindelser]. Annales de Chimie et de Physique . 2. serie (på fransk). 61 : 113–125.
- ^ "Gibbs-Wohl Naftalen Oksidasjon". Omfattende organiske reaksjoner og reagenser . 2010. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr270 . ISBN 9780470638859 .
- ^ LA Bigelow og HH Reynolds (1941). "Quinizarin" . Organiske synteser . ; Samlevolum , 1 , s. 476
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. doi : 10.1002 / cber.18710040209 .
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658–665. doi : 10.1002 / cber.18710040247 .
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Polytechnisches Journal . 201 (89): 358–362.
- ^ Max Hubacher, US patent 2 192 485 (1940 til Ex Lax Inc)
- ^ Neurath AR (2000). "Mikrobicid for forebygging av seksuelt overførbare sykdommer ved bruk av et farmasøytisk hjelpestoff". AIDS pasientpleie STD . 14 (4): 215–9. doi : 10.1089 / 108729100317830 . PMID 10806641 .
- ^ Mayhew JW, Gideon LT, Ericksen B, Hlavaty JJ, Yeh SM, Chavdarian CG, Strick N, Neurath AR (2009). "Utvikling av en gelpermeaksjonskromatografisk analyse for å oppnå massebalanse i celluloseacetatftalatstabilitetsstudier" . J Pharm Biomed Anal . 49 (2): 240–6. doi : 10.1016 / j.jpba.2008.10.039 . PMC 2859192 . PMID 19070984 .
- ^ Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds (3. utgave). Philadelphia: WB Saunders. s. 602.
- ^ Joseph Kenyon (1941). " d - og l- oktanol-2" . Organiske synteser . ; Samlevolum , 1 , s. 418
- ^ George B. Payne (1973). "Monoperftalsyre" . Organiske synteser . ; Samlevolum , 5 , s. 805
- ^ Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. "Ftalsyre og derivater". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ PL Salzberg og JV Supniewski (1941). "β-bromoetylftalimid" . Organiske synteser . ; Samlevolum , 1 , s. 119
- ^ Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980). "Nitroetylen: et stabilt, rent og reaktivt middel for organisk syntese". Journal of Organic Chemistry . 45 (7): 1185–1189. doi : 10.1021 / jo01295a003 .