Telluropyrylium - Telluropyrylium
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
Telluropyrylium |
|
| Andre navn
Tellurinium; Tellurapyrylium
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 5 H 5 Te +1 | |
| Molar masse | 192,69 g · mol −1 |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Infobox -referanser | |
Telluropyrylium er en aromatisk heterocyklisk forbindelse som består av en seksdelt ring med fem karbonatomer og et positivt ladet telluratom . Derivater av telluropyrylium er viktige for forskning på infrarøde fargestoffer.
Navngivning og nummerering
Tidligere ble det kalt tellurapyrylium. Dette er imidlertid misvisende, ettersom "tellura" indikerer at tellur erstatter karbonatom, men tellur erstatter faktisk oksygenatomet i pyrilium . I Hantzsch-Widman-systemet kalles det tellurinium. Dette er navnet som brukes av Chemical Abstracts . Erstatningsnomenklatur vil kalle dette telluroniabensen.
Nummerering i telluropyrylium starter med 1 på telluratomet og teller opptil 6 mot klokken på karbonatomene. Posisjonene ved siden av kalkogenet, nummerert 2 og 6 kan også kalles α, de to neste posisjonene 3 og 5 kan betegnes "β" og det motsatte karbonet i posisjon 4 kan kalles "γ".
Hendelse
Fordi telluropyrylium er en positivt ladet kation, tar den den faste formen som et salt med ikke-nukleofile anioner som perklorat , tetrafluorborat eller heksafluorfosfat .
Egenskaper
Den positive ladningen er ikke begrenset til telluratomet i telluropyrylium, men fordeler seg på ringen i flere resonansstrukturer, slik at α og γ posisjonene har en positiv ladning. Et nukleofilt angrep retter seg mot disse karbonatomene.
Formen på telluropyryliummolekylet er ikke en prefekt sekskant, ettersom bindingslengdene til telluratomet er cirka 2,068 Å sammenlignet med omtrent 1,4 Å for karbon-karbonbindinger. Vinkelen ved telluratomet er også redusert til omtrent 94 °, vinklene ved a- og y -karbonatomene i ringen er omtrent 122 ° og ved β -stillingene 129 °. Hele ringen er bøyd slik at den danner en båtform med en vinkel på 8,7 ° på Te-γ-aksen. (Dette ble målt i krystallstrukturen til tetrafenyl-telluropyrylium-pyryliummonometinfluoroborat.
I slekt
Når ringen av telluropyrylium er smeltet sammen med andre aromatiske ringer, resulterer større aromatiske strukturer som tellurochromenylium, telluroflavylium og telluroxanthylium.
Se også
- 6-leddede aromatiske ringer med ett karbon erstattet av en annen gruppe: borabensen , silabensen , germabensen , stannabensen , pyridin , fosfor , arsabensen , stibabensen , bismabensen , pyrylium , tiopyrylium , selenopyrylium
Referanser
Ekstra lesing
- Detty, Michael R .; Murray, Bruce J. (desember 1982). "Telluropyrylium-fargestoffer. 1. 2,6-Difenyltelluropyrylium-fargestoffer". Journal of Organic Chemistry . 47 (27): 5235–5239. doi : 10.1021/jo00148a001 .