Stannabensen - Stannabenzene

Stannabensen
Stannabenzene.svg
Stannabenzene-Spartan-MP2-3D-balls.png
Stannabenzene-Spartan-MP2-3D-SF.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
Stannine
Andre navn
Stannin
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S/C5H5.Sn.H/c1-3-5-4-2 ;;/h1-5H ;;/b3-1?, 5-4- ;; kryss avY
    Nøkkel: USOBSXNBGFXQQW-RJPIHQCFSA-N kryss avY
  • [H] [Sn] 1 = CC = CC = C1
Egenskaper
C 5 H 6 Sn
Molar masse 184,813  g · mol −1
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Stannabenzene (C 5 H 6 Sn) er den overordnede representativ for en gruppe av organiske tinnforbindelser som er relatert til benzen med et karbonatom erstattet med et tinnatom. Selve Stannabensen har blitt studert av beregningskjemi , men har ikke blitt isolert.

Stabile derivater av stannabensen

Stabile derivater av stannabensen har blitt isolert. 2-stannanaftalen vist nedenfor er stabilt i en inert atmosfære ved temperaturer under 140 ° C. Tinn-til-karbonbindingen i denne forbindelsen er beskyttet mot potensielle reaktanter av to svært store grupper, en tert-butylgruppe og den enda større 2,4,6-tris [bis (trimetylsilyl) metyl] fenyl- eller Tbt-gruppen. De to Sn-C-bindingene har bindingslengder på 202,9 og 208,1 pm som er kortere enn de for Sn-C enkeltbindinger (214 pm) og kan sammenlignes med de for kjente Sn = C dobbeltbindinger (201,6 pm). CC -bindingene viser liten variasjon med bindelengder mellom 135,6 og 144,3 pm som signaliserer at denne forbindelsen er aromatisk .

Et stabilt 2-stannanaftalen-derivat

Tbt-substituert 9-stannaphenanthren ble rapportert i 2005. Ved romtemperatur danner det [4+2] cycloadduct .

Tbt-substituert stannabensen ble rapportert i 2010. Ved romtemperatur danner det kvantitativt DA-dimeren .

Tbt-substituert stannabensen-syntese. Reagenser litiumaluminiumhydrid (trinn 2), NBS (trinn 3), LDA (trinn 4)

Se også

Referanser