Tymidin - Thymidine
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
1-[(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hydroksy-5- (hydroksymetyl) oksolan-2-yl] -5-metylpyrimidin-2,4 (1 H , 3 H ) -dion |
|
| Andre navn
Deoksytymidin, Td, dT, 1-[(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hydroksy-5- (hydroksymetyl) tetrahydrofur-2-yl] -5-metyl-1,3-dihydropyrimidin-2,4- dione
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.065 
|
| MeSH | Deoksytymidin |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 10 H 14 N 2 O 5 | |
| Molar masse | 242,231 g · mol −1 |
| Smeltepunkt | 185 ° C |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Tymidin ( symbolet dT eller dThd ), også kjent som deoksytymidin , deoksyribosylthymin eller tymindeksyribosid , er et pyrimidin deoksynukleosid . Deoksytymidin er DNA- nukleosid T, som parres med deoksyadenosin (A) i dobbeltstrenget DNA. I cellebiologi brukes den til å synkronisere cellene i G1/tidlig S -fase. Prefikset deoksy- blir ofte utelatt siden det ikke er noen forløpere for tyminnukleotider involvert i RNA-syntese.
Før bommen i tymidinbruk forårsaket av behovet for tymidin i produksjonen av det antiretrovirale stoffet azidotymidin (AZT), kom mye av verdens tymidinproduksjon fra sildsæd . Tymidin forekommer nesten utelukkende i DNA, men det forekommer også i T-løkken til tRNA .
Struktur og egenskaper
I komposisjonen, er deoksytymidin et nukleosid bestående av deoksyribose (en pentose sukker ) forbundet til det pyrimidin- basen tymin .
Deoksytymidin kan fosforyleres med en, to eller tre fosforsyregrupper, og danner dTMP ( d eoksy t hymidin m ono p hosfat), dTDP eller dTTP (for henholdsvis d i- og t rifosfater).
Den eksisterer i fast form som små hvite krystaller eller hvitt krystallinsk pulver . Den har en molekylvekt på 242,229 u og et smeltepunkt på 185 ° C . Stabiliteten til deoksytymidin under standard temperatur og trykk (STP) er veldig høy.
Deoksytymidin er giftfri, og som en del av et av de fire nukleosidene i DNA er det en naturlig forekommende forbindelse som finnes i alle levende organismer og DNA-virus. I stedet for tymidin inneholder RNA uridin ( uracil forbundet med ribose ). Uracil er kjemisk veldig lik tymin, som også er kjent som 5-metyluracil. Siden tyminnukleotider er forløpere for DNA (men ikke RNA), blir prefikset "deoksy" ofte utelatt, det vil si at deoksytymidin ofte bare kalles tymidin.
Tymidin er oppført som et kjemisk teratogen .
Modifiserte analoger
Iododeoxyuridine er en radiosensibilisator og øker mengden DNA -skade som mottas fra ioniserende stråling.
Azidothymidine (AZT) - brukes til behandling av HIV -infeksjon. AZT hemmer prosessen med revers transkripsjon , et kritisk trinn i den virale livssyklusen .
Radioaktivt merket tymidin (TdR), slik som tritiert tymidin ( 3 H-TdR), er ofte brukt i celleproliferasjonsanalyser. Tymidinet er inkorporert i delende celler og nivået av denne inkorporeringen, målt ved bruk av en væskescintillasjonsteller , er proporsjonal med mengden celleproliferasjon. For eksempel kan lymfocyttproliferasjon måles på denne måten ved lymfoproliferative lidelser .
Bromodeoksyuridin (BrdU) er en annen tymidinanalog som ofte brukes til påvisning av prolifererende celler i levende vev.
5-Ethynyl-2´- deoxyuridine (EdU) er en tymidinanalog som er inkorporert i DNA fra delende celler og brukes til å analysere DNA-syntese i cellekultur eller levende vev. Det kan visualiseres ved kovalent binding av et fluorescerende azid ved bruk av klikkkjemi , noe som er mindre tøft enn forholdene som ble brukt for å avsløre epitopen for BrdU -antistoffer.
Edoxudin er et antiviralt legemiddel .
Tymidin ubalanse induserer mutasjon og rekombinasjon
Under vekst av bakteriofag T4 øker et overskudd av tymidintilgjengelighet mutasjonen . Mangel på tymidin under vekst øker også mutasjonen. En tymidylat auxotrof av diploid gjær Saccharomyces cerevisiae ble dyrket under forhold der tymidyatnivåene varierte fra overskudd til uttømming. Høye nivåer av tymidylat ble observert å være mutagene og rekombinogene, mens sult for tymidylat var rekombinogent, men bare litt mutagent.