Aminorex - Aminorex

Aminorex
Skjelettformel
Ball-and-stick-modell av aminorex
Kliniske data
ATC-kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
  • ( RS ) -5-fenyl-4,5-dihydro-1,3-oksazol-2-amin
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
ECHA InfoCard 100.164.420 Rediger dette på Wikidata
Kjemiske og fysiske data
Formel C 9 H 10 N 2 O
Molarmasse 162,192  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
Chiralitet Racemisk blanding
  • NC1 = NCC (C2 = CC = CC = C2) O1
  • InChI = 1S / C9H10N2O / c10-9-11-6-8 (12-9) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2, (H2,10,11) SjekkY
  • Nøkkel: SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N SjekkY
  (bekrefte)

Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) er et vekttap ( anorektisk ) stimulerende middel . Det ble trukket fra markedet etter at det ble funnet å forårsake pulmonal hypertensjon . I USA er det et ulovlig Schedule I- medikament, noe som betyr at det har høyt potensial for misbruk, ingen akseptert medisinsk bruk og en dårlig sikkerhetsprofil.

Aminorex, i 2-amino-5-aryloksazolin-klassen, ble utviklet av McNeil Laboratories i 1962. Det er nært knyttet til 4-metylaminorex . Aminorex har vist seg å ha lokomotoriske stimulerende effekter og ligger midt mellom dekstroamfetamin og metamfetamin . Aminorex-effekter er tilskrevet frigjøring av katekolaminer . Det kan fremstilles som en metabolitt av worming medisiner levamisol , som noen ganger brukes som et kuttemiddel for ulovlig produsert kokain .

Historie

Den ble oppdaget i 1962 av Edward John Hurlburt , og ble raskt funnet i 1963 å ha en anorektisk effekt hos rotter . Den ble introdusert som reseptbelagt appetittundertrykkende i Tyskland , Sveits og Østerrike i 1965, men ble trukket tilbake i 1972 etter at det ble funnet å forårsake pulmonal hypertensjon hos omtrent 0,2% av pasientene, og var knyttet til et antall dødsfall.

Syntese

Syntesen ble først rapportert i en struktur-aktivitetsforholdsstudie av 2-amino-5-aryl-2-oksazoliner, der aminorex ble funnet å være omtrent 2,5 ganger kraftigere enn D- amfetaminsulfat ved indusering av anoreksi hos rotter, og var også rapportert å ha CNS-stimulerende effekter.

Aminorex rxn mech.png

Den racemiske syntesen involverer addisjon / sykliseringsreaksjon av 2-amino-1-fenyletanol med cyanogenbromid . En lignende syntese er også publisert. I et søk etter en billigere syntetisk rute utviklet et tysk team en alternativ rute som ved å bruke chiralt styrenoksid tillater et enantiopure produkt.

Se også

Referanser