Aminorex - Aminorex
Kliniske data | |
---|---|
ATC-kode | |
Lovlig status | |
Lovlig status | |
Identifikatorer | |
| |
CAS-nummer | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.164.420 |
Kjemiske og fysiske data | |
Formel | C 9 H 10 N 2 O |
Molarmasse | 162,192 g · mol −1 |
3D-modell ( JSmol ) | |
Chiralitet | Racemisk blanding |
| |
| |
(bekrefte) |
Aminorex ( Menocil , Apiquel , aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) er et vekttap ( anorektisk ) stimulerende middel . Det ble trukket fra markedet etter at det ble funnet å forårsake pulmonal hypertensjon . I USA er det et ulovlig Schedule I- medikament, noe som betyr at det har høyt potensial for misbruk, ingen akseptert medisinsk bruk og en dårlig sikkerhetsprofil.
Aminorex, i 2-amino-5-aryloksazolin-klassen, ble utviklet av McNeil Laboratories i 1962. Det er nært knyttet til 4-metylaminorex . Aminorex har vist seg å ha lokomotoriske stimulerende effekter og ligger midt mellom dekstroamfetamin og metamfetamin . Aminorex-effekter er tilskrevet frigjøring av katekolaminer . Det kan fremstilles som en metabolitt av worming medisiner levamisol , som noen ganger brukes som et kuttemiddel for ulovlig produsert kokain .
Historie
Den ble oppdaget i 1962 av Edward John Hurlburt , og ble raskt funnet i 1963 å ha en anorektisk effekt hos rotter . Den ble introdusert som reseptbelagt appetittundertrykkende i Tyskland , Sveits og Østerrike i 1965, men ble trukket tilbake i 1972 etter at det ble funnet å forårsake pulmonal hypertensjon hos omtrent 0,2% av pasientene, og var knyttet til et antall dødsfall.
Syntese
Syntesen ble først rapportert i en struktur-aktivitetsforholdsstudie av 2-amino-5-aryl-2-oksazoliner, der aminorex ble funnet å være omtrent 2,5 ganger kraftigere enn D- amfetaminsulfat ved indusering av anoreksi hos rotter, og var også rapportert å ha CNS-stimulerende effekter.
Den racemiske syntesen involverer addisjon / sykliseringsreaksjon av 2-amino-1-fenyletanol med cyanogenbromid . En lignende syntese er også publisert. I et søk etter en billigere syntetisk rute utviklet et tysk team en alternativ rute som ved å bruke chiralt styrenoksid tillater et enantiopure produkt.
Se også
- 4-metylaminorex
- Clominorex
- Cyclazodone
- Fenozolon
- Fluminorex
- Pemoline
- Thozalinone
- Liste over aminorex-analoger