Carbofuran - Carbofuran

Carbofuran
Carbofuran
Carbofuran
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
2,2-dimetyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl metylkarbamat
Andre navn
Furadan, Curater, Furacarb
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.867 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C12H15NO3/c1-12 (2) 7-8-5-4-6-9 (10 (8) 16-12) 15-11 (14) 13-3/h4-6H, 7H2,1- 3H3, (H, 13,14) kryss avY
    Nøkkel: DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • CNC (= O) Oc1cccc2c1OC (C) C2
Egenskaper
C 12 H 15 N O 3
Molar masse 221,256  g · mol −1
Utseende Hvitt, krystallinsk fast stoff
Tetthet 1,18 g / cm 3
Smeltepunkt 151 ° C (304 ° F; 424 K)
Kokepunkt 313,3 ° C (595,9 ° F; 586,5 K)
320 mg/L
Løselighet Meget løselig i N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylformamid , dimetylsulfoksid , aceton , acetonitril , metylenklorid , cykloheksanon , benzen og xylen
logg P 2,32 (oktanol/vann)
Farer
Flammepunkt 143,3 ° C (289,9 ° F; 416,4 K)
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
 8–14 mg/kg (oral, rotte)
19 mg/kg (oral, hund)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
 ingen
REL (anbefalt)
 TWA 0,1 mg/m 3
IDLH (Umiddelbar fare)
 ND
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Karbofuran er et karbamat plantevernmiddel , mye brukt over hele verden til kontroll insekter på en rekke felt avlinger, inkludert poteter , mais og soyabønner . Det er et systemisk insektmiddel , noe som betyr at planten absorberer det gjennom røttene , og derfra fordeler planten det gjennom sine organer der insekticidkonsentrasjoner oppnås. Carbofuran har også kontaktaktivitet mot skadedyr. Det er et av de mest giftige plantevernmidlene som fremdeles er i bruk.

Det markedsføres under handelsnavnene Furadan , av FMC Corporation og Curaterr 10 GR , av Bayer blant flere andre.

Carbofuran viser toksisitet formidlet av samme mekanisme som for de beryktede nervemidlene i V-serien og utgjør en risiko for menneskers helse. Det er klassifisert som et ekstremt farlig stoff i USA som definert i seksjon 302 i USAs beredskaps- og fellesskapsrett til å vite-lov (42 USC 11002), og er underlagt strenge rapporteringskrav fra anlegg som produserer, lagrer , eller bruk den i betydelige mengder.

Bruk

Carbofuran brukes over hele verden til et stort utvalg av avlinger. Det er mye brukt i Asia, Australia og Sør -Amerika. Det brukes ofte i Malaysia for grønnsaker som aubergine (brinjal) hvor det er et lovlig registrert plantevernmiddel. Carbofuran virker gjennom phloem saft mot piercing-sugende skadedyr som grønne løvhopper, brune plantehopper, stilkborere og virvelmugger. Bruken har økt de siste årene fordi det er et av få insektmidler som er effektive mot bladlus av soyabønner , som har utvidet sitt sortiment siden 2002 til å omfatte de fleste sojabønner som vokser i USA.

Kjemi

Det tekniske eller kjemiske navnet på karbofuran er 2,3-dihydro-2,2-dimetyl-7-benzofuranylmetylkarbamat, og dets CAS-nummer er 1563-66-2. Den produseres ved omsetning av metylisocyanat med 2,3-dihydro-2,2-dimetyl-7-hydroksybenzofuran.

Giftighet

Carbofuran har en av de høyeste akutte toksisitetene for mennesker av insektmidler som er mye brukt på markavlinger (bare aldicarb og parathion er mer giftige). I ml (1/4 ts) kan være dødelig for mennesker. Det meste karbofuran påføres av kommersielle applikatorer ved bruk av lukkede systemer med konstruerte kontroller, så det er ingen eksponering for det under forberedelse. I utviklingsland har imidlertid yrkesmessig eksponering for karbofuran og resulterende karbofuranserumproteinmerking blitt rapportert for å påvirke menneskers helse og velvære. Siden de toksiske effektene skyldes aktiviteten som en kolinesterasehemmer , regnes det som et nevrotoksisk plantevernmiddel. En fersk studie rapporterer at karbofuran er en strukturell etterligning av nevrohormonet melatonin og kan binde seg direkte til MT2 melatoninreseptor (K i = 1,7 uM). Avbrudd i melatoninsignalering kan påvirke sirkadisk rytmebalanse og er knyttet til økt risiko for å utvikle diabetes.

Carbofuran er svært giftig for virveldyr med en oral LD 50 på 8–14 mg/kg hos rotter og 19 mg/kg hos hunder.

Carbofuran er kjent for å være spesielt giftig for fugler. I sin granulære form vil et enkelt korn drepe en fugl. Fugler spiser ofte mange korn av sprøytemidlet, tar feil av dem som frø, og dør deretter kort tid etterpå. Før den granulære formen ble forbudt av EPA i 1991, fikk den skylden for millioner av fugledød i året. Den flytende versjonen av plantevernmidlet er mindre farlig for fugler siden de ikke er like sannsynlig å innta det direkte, men det er fortsatt veldig farlig.

Carbofuran har blitt ulovlig brukt til forsettlig å forgifte dyreliv, ikke bare i USA, Canada og Storbritannia; forgiftet dyreliv har inkludert coyoter, drager , kongeørn og musvåker. Sekundær dødelig forgiftning av husdyr og ville dyr er dokumentert, spesielt rovfugler ( skallet ørn og kongeørn ), tamhunder, vaskebjørn , gam og andre åtseldyr. I Kenya bruker bønder karbofuran for å drepe løver og andre rovdyr.

I en rekke publiserte hendelser over hele verden har karbofuran også blitt brukt til å forgifte husdyr.

Ulovlig smuglet karbofuran brukes på 90% av marihuana dyrket ulovlig på offentlig mark i California. Disse ulovlige, karbofuranforurensede California marihuana vokser ser ut til å være kilden for flertallet av marihuana som forbrukes i stater der marihuana ikke har blitt legalisert.

Carbofuran er en hormonforstyrrende og sannsynlig reproduksjons-/utviklingsrus. Ved eksponering på lavt nivå kan karbofuran forårsake forbigående endringer i konsentrasjonen av hormoner . Disse endringene kan følgelig føre til alvorlige reproduktive problemer etter gjentatt eksponering. Når de ble eksponert i livmoren eller under amming, ble det observert en reduksjon i sædmotilitet og sædtall sammen med en økning i prosent unormal sæd hos rotter ved 0,4 mg/kg dosenivå. I en studie reduserte eksponeringen av rotter for sublethale mengder karbofuran testosteron med 88%, mens nivåene av progesteron , kortisol og østradiol ble betydelig økt (henholdsvis 1279%, 202%og 150%).

Forbud

Carbofuran er forbudt i Canada og EU .

I 2008 kunngjorde United States Environmental Protection Agency (EPA) at de hadde til hensikt å forby karbofuran. I desember samme år kunngjorde FMC Corp. , den eneste amerikanske produsenten av karbofuran, at den frivillig hadde bedt EPA om å avlyse alle unntatt seks av de tidligere tillatte bruksområdene av det kjemikaliet som plantevernmiddel. Med denne endringen ville karbofuranbruk i USA bare være tillatt på mais, poteter, gresskar, solsikker, furuplanter og spinat dyrket for frø. I mai 2009 kansellerte EPA imidlertid alle mattoleranser, en handling som utgjør et de facto forbud mot bruk av alle avlinger som dyrkes til konsum.

Kenya vurderer å forby karbofuran, men det er lovlig å kjøpe reseptfritt i Kenya.

Helseskrekk i Thailand

Grunnet nonregistration av 4 kreftfremkallende kjemikalier som brukes på avlinger som ikke er nevnt i farlig gods i Thailand , grønnsaker med rester av metomyl , karbofuran, dicrotophos , og EPN ble tatt av butikkhyllene i juli 2012.

Lions død i Kenya

I 2009 holdt CBS TV -nyhetsmagasinet 60 Minutes en utstilling som diskuterte bruken av Furadan av kenyanske bønder som en gift for å drepe afrikanske løver. Stykket antydet at Furadan var en alvorlig trussel mot fremtiden for løvebefolkningen i Afrika. FMC har kommentert dette problemet gjennom media og deres nettsteder, inkludert furadanfacts.com. De engasjerte seg med myndigheter, frivillige organisasjoner og andre for å prøve å løse ulovlig bruk av plantevernmidler for å drepe dyreliv. Selskapet tok affære for å stoppe salget av dette produktet og innførte et tilbakekjøpsprogram i Øst -Afrika da det ble fastslått at ulovlig og forsettlig misbruk av kjemikalier mot dyreliv ikke kunne kontrolleres av utdannings- eller forvaltningsprogrammer alene. Til tross for dette uttalte National Geographic imidlertid i 2018 at karbofuran "fremdeles er veldig tilgjengelig" i Kenya.

Se også

Referanser

Eksterne linker