Krystallfiolett - Crystal violet
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
4- {Bis [4- (dimetylamino) fenyl] metyliden} -N , N - dimetylcykloheksa -2,5-dien-1-iminiumklorid |
|
Andre navn
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| 3580948 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.008.140 
|
| EC -nummer | |
| KEGG | |
| MeSH | Gentian+fiolett |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS -nummer | |
| UNII | |
| FN -nummer | 3077 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 25 H 30 Cl N 3 | |
| Molar masse | 407,99 g · mol −1 |
| Smeltepunkt | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
| Farmakologi | |
| D01AE02 ( WHO ) G01AX09 ( WHO ) | |
| Farer | |
| GHS -piktogrammer |
   
|
| GHS Signalord | Fare |
| H302 , H318 , H351 , H410 | |
| P273 , P280 , P305+351+338 , P501 | |
| Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dose )
|
1,2 g/kg (oral, mus) 1,0 g/kg (oral, rotter) |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Krystallfiolett eller gentianfiolett , også kjent som metylfiolett 10B eller heksametylpararosanilinklorid , er et triarylmetanfargestoff som brukes som en histologisk flekk og i Grams metode for å klassifisere bakterier. Krystallfiolett har antibakterielle , soppdrepende og anthelmintiske ( vermicid ) egenskaper og var tidligere viktig som et aktuelt antiseptisk middel . Den medisinske bruken av fargestoffet har i stor grad blitt erstattet av mer moderne medisiner, selv om det fortsatt er oppført av Verdens helseorganisasjon .
Navnet gentianafiolett ble opprinnelig brukt til en blanding av metyl- pararosanilin fargestoffer ( metyl fiolett ), men blir nå ofte betraktet som synonymt med krystallfiolett . Navnet refererer til fargen, som er som kronbladene på visse gentianblomster ; den er ikke laget av gentianer eller fioler .
Produksjon
En rekke mulige ruter kan brukes til å fremstille krystallfiolett. Den opprinnelige prosedyren utviklet av de tyske kjemikerne Kern og Caro involverte reaksjonen av dimetylanilin med fosgen for å gi 4,4′-bis (dimetylamino) benzofenon ( Michlers keton ) som et mellomprodukt. Dette ble deretter reagert med ytterligere dimetylanilin i nærvær av fosforoksyklorid og saltsyre .
Fargestoffet kan også fremstilles ved kondensering av formaldehyd og dimetylanilin for å gi et leucofargestoff :
- CH 2 O + 3 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O
For det andre oksideres denne fargeløse forbindelsen til den fargede kationiske formen (heretter med oksygen , men et typisk oksidasjonsmiddel er mangandioksid , MnO 2 ):
- CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 / 2 O 2 → [C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 ] Cl + H 2 O
Fargestoff
| Krystallfiolett ( pH -indikator ) | ||
| under pH -1,0 | over pH 2,0 | |
| -1,0 | ⇌ | 2.0 |
Når det er oppløst i vann, har fargestoffet en blå-fiolett farge med en maksimal absorbans ved 590 nm og en utryddelseskoeffisient på 87.000 M −1 cm −1 . Fargen på fargestoffet avhenger av surheten i løsningen. Ved en pH på +1,0 er fargestoffet grønt med absorpsjonsmaksima ved 420 nm og 620 nm, mens fargestoffet i en sterkt sur løsning (pH -1,0) er gult med et absorpsjonsmaksimum på 420 nm.
De forskjellige fargene er et resultat av de forskjellige ladede tilstandene til fargemolekylet. I den gule formen bærer alle tre nitrogenatomer en positiv ladning, hvorav to er protonert , mens den grønne fargen tilsvarer en form av fargestoffet med to av nitrogenatomene positivt ladet. Ved nøytral pH går begge ekstra protoner tapt for løsningen, og etterlater bare ett av nitrogenatomene positivt ladet. Den p K en for tapet av de to protonene er omtrent 1,15 og 1,8.
I alkaliske løsninger angriper nukleofile hydroksylioner det elektrofile sentrale karbonet for å produsere fargeløs trifenylmetanol eller karbinolform av fargestoffet. Noe trifenylmetanol dannes også under svært sure forhold når de positive ladningene på nitrogenatomer fører til en forsterkning av den elektrofile karakteren til det sentrale karbonet, noe som tillater det nukleofile angrepet av vannmolekyler. Denne effekten gir en liten fading av den gule fargen.
applikasjoner
Ikke-medisinsk
Krystallfiolett brukes ikke bare som tekstilfargestoff, men også til farging av papir og som en komponent i marineblå og svart blekk for utskrift, kulepenner og blekkskrivere. Det brukes også til å farge forskjellige produkter som gjødsel , frostvæske , vaskemidler og lær .
Fargestoffet brukes også som en histologisk flekk , spesielt i Gram -farging for klassifisering av bakterier .
Ved gjennomføring av DNA -gelelektroforese kan krystallfiolett brukes som en ikke -toksisk DNA -flekk som et alternativ til fluorescerende , interkalerende fargestoffer som etidiumbromid . Brukt på denne måten kan den enten inkorporeres i agarosegel eller påføres etter at elektroforeseprosessen er fullført. Brukt i en konsentrasjon på 0,001% og tillatt å flekke en gel etter elektroforese i 30 minutter, kan den oppdage så lite som 16 ng DNA. Gjennom bruk av en metylorange motfarge og en mer kompleks fargingsmetode kan sensitiviteten forbedres ytterligere til 8 ng DNA. Når krystallfiolett brukes som et alternativ til fluorescerende flekker , er det ikke nødvendig å bruke ultrafiolett belysning; Dette har gjort krystallfiolett populært som et middel for å unngå UV-indusert DNA-ødeleggelse når DNA-kloning utføres in vitro .
I biomedisinsk forskning kan krystallfiolett brukes til å flekke kjernene til vedhengende celler. I denne applikasjonen fungerer krystallfiolett som et interkalerende fargestoff og tillater kvantifisering av DNA som er proporsjonalt med antall celler.
I rettsmedisin ble krystallfiolett brukt til å utvikle fingeravtrykk . Krystallfiolett brukes også som en vevsflekk ved fremstilling av lysmikroskopiseksjoner . I laboratoriet brukes ofte løsninger som inneholder krystallfiolett og formalin for samtidig å fikse og flekke celler som vokser i vevskultur for å bevare dem og gjøre dem lett synlige, siden de fleste cellene er fargeløse. Det er også noen ganger brukt som en billig måte å sette identifikasjonsmerker på laboratoriemus ; siden mange stammer av labmus er albino , blir den lilla fargen på pelsen i flere uker.
Ved kroppspiercing brukes gentianfiolett ofte for å markere stedet for piercing, inkludert piercing på overflaten .
Merking blå , brukt til å markere brikker i metallbearbeiding , består av metylert brennevin , skjellakk og gentianfiolett.
Medisinsk
Gentian fiolett har antibakterielle , soppdrepende , antihelminthiske , antitrypanosomale , antiangiogene og antitumoregenskaper . Det brukes medisinsk for disse egenskapene, spesielt for tannbehandling , og er også kjent som "pyoctanin" (eller "pyoctanine"). Det brukes ofte til:
- Merking av huden for kirurgisk forberedelse og allergitesting ;
- Behandling av Candida albicans og relaterte soppinfeksjoner , som trøske , soppinfeksjoner, ulike typer tinea ( ringorm , fotsopp , kløe );
- Behandling av impetigo ; Det ble først og fremst brukt før antibiotika , men fortsatt nyttig for personer som kan være allergiske mot penicillin .
I ressursbegrensede innstillinger brukes gentianfiolett for å håndtere brannsår, betennelse i navlestrengstubben ( omfalitt ) i nyfødtperioden , oral candidiasis hos HIV -infiserte pasienter og munnsår hos barn med meslinger .
Veterinær
På grunn av sin antimikrobielle aktivitet, brukes den til å behandle ich i fisk. Imidlertid er det vanligvis ulovlig å bruke i fisk beregnet på konsum.
Biologisk forskning
Krystallfiolett kan brukes som et alternativ til Coomassie Brilliant Blue (CBB) ved farging av proteiner atskilt med SDS-PAGE , og viser angivelig en 5x forbedret følsomhet mot CBB.
Historie
Syntese
Krystallfiolett er en av komponentene i metylfiolett , et fargestoff som først ble syntetisert av Charles Lauth i 1861. Fra 1866 ble metylfiolett produsert av det Saint -Denis -baserte firmaet Poirrier et Chappat og markedsført under navnet "Violet de Paris" . Det var en blanding av tetra-, penta- og heksametylerte pararosaniliner .
Krystallfiolett selv ble først syntetisert i 1883 av Alfred Kern (1850–1893) som jobbet i Basel ved firmaet Bindschedler og Busch. For å optimalisere den vanskelige syntesen som brukte det svært giftige fosgenet , inngikk Kern et samarbeid med den tyske kjemikeren Heinrich Caro ved BASF . Kern fant også at ved å starte med dietylanilin i stedet for dimetylanilin , kunne han syntetisere det nært beslektede fiolette fargestoffet som nå er kjent som CI 42600 eller CI Basic violet 4.
Gentian fiolett
Navnet "gentian violet" (eller Gentianaviolett på tysk) antas å ha blitt introdusert av den tyske apotekeren Georg Grübler, som i 1880 startet et selskap i Leipzig som spesialiserte seg på salg av flekkereagenser for histologi . Den gentianfiolette flekken som ble markedsført av Grübler inneholdt sannsynligvis en blanding av metylerte pararosanilinfargestoffer . Flekken viste seg å være populær og ble i 1884 brukt av Hans Christian Gram til å flekke bakterier. Han krediterte Paul Ehrlich for blandingen anilin-gentian fiolett. Grüblers gentianfiolett var sannsynligvis veldig lik, om ikke identisk, med Lauths metylfiolett, som hadde blitt brukt som en flekk av Victor André Cornil i 1875.
Selv om navnet gentianfiolett fortsatt ble brukt for den histologiske flekken, ble navnet ikke brukt i farge- og tekstilindustrien. Sammensetningen av flekken var ikke definert, og forskjellige leverandører brukte forskjellige blandinger. I 1922 nedsatte Biological Stain Commission en komité ledet av Harold Conn for å se på egnetheten til de forskjellige kommersielle produktene. I sin bok Biological Stains beskriver Conn gentianfiolett som en "dårlig definert blanding av fiolette rosaniliner ".
Den tyske oftalmologen Jakob Stilling får æren for å ha oppdaget de antiseptiske egenskapene til gentianfiolett. Han publiserte en monografi i 1890 om de bakteriedrepende effektene av en løsning som han døpte " pyoktanin ", som sannsynligvis var en blanding av anilinfarger som ligner på gentianfiolett. Han opprettet et samarbeid med E. Merck & Co. for å markedsføre "Pyoktanin caeruleum" som et antiseptisk middel.
I 1902 fant Drigalski og Conradi at selv om krystallfiolett hemmet veksten av mange bakterier, har det liten effekt på Bacillus coli ( Escherichia coli ) og Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), som begge er gramnegative bakterier . En mye mer detaljert studie av effekten av Grüblers gentianfiolette på forskjellige bakteriestammer ble publisert av John Churchman i 1912. Han fant ut at de fleste Gram-positive bakterier (farget) var følsomme for fargestoffet, mens de fleste gramnegative bakteriene (ikke skjemt) var ikke, og det observert at fargen hadde en tendens til å virke som et bakteriostatisk middel i stedet for et baktericid .
Forholdsregler
En studie på mus viste doserelatert kreftfremkallende potensial på flere forskjellige organsteder. The Food and Drug Administration i USA (FDA) har fastslått at gentianafiolett ikke har blitt vist av tilstrekkelige vitenskapelige data for å være sikker for bruk i dyrefor. Bruk av gentianfiolett i dyrefôr fører til at fôret blir forfalsket og er et brudd på Federal Food, Drug, and Cosmetic Act i USA. 28. juni 2007 utstedte FDA et "importvarsel" om oppdrett av sjømat fra Kina fordi det ikke har blitt funnet godkjente antimikrobielle midler, inkludert gentianfiolett, i produktene. FDA -rapporten sier:
"I likhet med MG ( malakittgrønn ) absorberes CV (krystallfiolett) lett i fiskevev fra vanneksponering og reduseres metabolsk av fisk til leukodelen, leukokrystallfiolett (LCV). Flere studier av National Toxicology Program rapporterte kreftfremkallende og mutagene effekter av krystallfiolett hos gnagere. Leuco -formen induserer nyre-, lever- og lungesvulst hos mus. "
Health Canada har nylig funnet medisinsk utstyr som bruker gentianfiolett for å være trygt å bruke, men det anbefales å slutte å bruke alle legemiddelprodukter som inneholder gentianfiolett, inkludert på dyr, noe som får kanadiske ingeniørskoler til å gå tilbake til bruken av dette fargestoffet under orientering.
I populærkulturen
I Catch-22 blir medisinerne fremstilt som å bruke gentianfiolett på føtter og tannkjøtt som et universalmiddel . Dette kan være inspirert av første verdenskrigs praksis med å vanne amerikanske soldaters blærer og urinrør med kaliumpermanganat , en annen lys lilla forbindelse, for å forhindre spredning av seksuelt overførbare sykdommer.
I romanen Picnic at Hanging Rock forteller foreldreløse Sara hvordan hun en gang ble straffet av en barnehjems matron, som 'malte hodet mitt med gentianfiolett'.
Ingeniørstudenter i Canada bruker gentianfiolett til å farge huden og jakkene, en tradisjon som startet til ære for marineingeniører hvis lilla armbånd ville forlate huden farget etter utallige dager i kjelerommene . En annen historie er at lilla var fargen på Titanic ' s ingeniører som bodde bak for å forsinke det synkende skipet.
Se også
Referanser
Videre lesning
- "Methylrosaniliniumklorid (gentianfiolett)", WHO -modell som foreskriver informasjon: legemidler som brukes ved hudsykdommer , Genève: Verdens helseorganisasjon, 1997, s. 70 , ISBN 92-4-140106-0.
Eksterne linker
- Legemiddelinformasjonsportal: Krystallfiolett , US National Library of Medicine, National Institutes of Health.