Geraniol - Geraniol
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
(2 E ) -3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.003.071 
|
| EC -nummer | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 10 H 18 O | |
| Molar masse | 154,253 g · mol −1 |
| Tetthet | 0,889 g / cm 3 |
| Smeltepunkt | −15 ° C (5 ° F; 258 K) |
| Kokepunkt | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
| 686 mg/L (20 ° C) | |
| logg P | 3,28 |
| Farer | |
| NFPA 704 (brann diamant) | |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Geraniol er en monoterpenoid og en alkohol . Det er hovedkomponenten i citronellaolje og er en hovedkomponent i roseolje , palmarosaolje . Det er en fargeløs olje, selv om kommersielle prøver kan se gule ut. Den har lav oppløselighet i vann, men den er løselig i vanlige organiske løsningsmidler. Den funksjonelle gruppen avledet fra geraniol (i hovedsak kalles geraniol som mangler terminal -OH ) geranyl .
Bruksområder og forekomst
I tillegg til roseolje , palmarosaolje og citronellaolje , forekommer det også i små mengder i geranium , sitron og mange andre essensielle oljer . Med en rose -lignende duft, er det vanligvis brukes i parfymer . Den brukes i smaker som fersken , bringebær , grapefrukt , rødt eple , plomme , lime , appelsin , sitron , vannmelon , ananas og blåbær .
Geraniol produseres av duftkjertlene til honningbier for å markere nektarbærende blomster og lokalisere inngangene til elveblestene. Det er også ofte brukt som et insektmiddel, spesielt for mygg.
Duften av geraniol minner om, men kjemisk ikke relatert til, 2-etoksy-3,5-heksadien, også kjent som geraniumflekk , en vinfeil som skyldes gjæring av sorbinsyre av melkesyrebakterier .
Biokjemi
Geraniol er viktig i biosyntese av andre terpener . For eksempel dannes myrcen og ocimen ved dehydrering og isomerisering av geraniol.
Reaksjoner
I sure oppløsninger omdannes geraniol til det sykliske terpen α-terpineol . Alkoholgruppen gjennomgår forventede reaksjoner. Det kan omdannes til tosylatet , som er en forløper til kloridet. Geranylklorid oppstår også ved Appel -reaksjonen ved behandling av geraniol med trifenylfosfin og karbontetraklorid. Det kan hydrogeneres. Det kan oksideres til aldehyd -geranialet .
Helse og sikkerhet
Geraniol er klassifisert som D2B (giftige materialer som forårsaker andre effekter) ved hjelp av informasjonssystemet Workplace Hazardous Materials (WHMIS).
Historie
Geraniol ble først isolert i ren form i 1871 av den tyske kjemikeren Oscar Jacobsen (1840–1889). Ved hjelp av destillasjon fikk Jacobsen geraniol fra en essensiell olje som ble hentet fra geraniumgress ( Andropogon schoenanthus L. ) og som ble produsert i India. Den kjemiske strukturen til geraniol ble bestemt i 1919 av den franske kjemikeren Albert Verley (1867–1959).
Se også
- Citronellol
- Citral
- Nerol
- Rhodinol
- Geranylpyrofosfat
- Geranylgeranylpyrofosfat
- Linalool
- 8-hydroksygeraniol
- geraniol 8-hydroksylase
- Parfyme allergi