Trietylentetramin - Triethylenetetramine
Navn | |
---|---|
Foretrukket IUPAC -navn
N 1 , N 1 ′ -(Ethane-1,2-diyl) di (ethane-1,2-diamin) |
|
Andre navn | |
Identifikatorer | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
605448 | |
ChEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.591 |
EC -nummer | |
27008 | |
KEGG | |
MeSH | Trientin |
PubChem CID
|
|
RTECS -nummer | |
UNII | |
FN -nummer | 2259 |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 6 H 18 N 4 | |
Molar masse | 146.238 g · mol −1 |
Utseende | Fargeløs væske |
Lukt | Fishy, ammoniak |
Tetthet | 982 mg ml −1 |
Smeltepunkt | -34,6 ° C; -30,4 ° F; 238,5 K |
Kokepunkt | 266,6 ° C; 511,8 ° F; 539,7 K |
Blandbare | |
logg P | 1,985 |
Damptrykk | <1 Pa (ved 20 ° C) |
Brytningsindeks ( n D )
|
1.496 |
Termokjemi | |
Varmekapasitet ( C )
|
376 JK −1 mol −1 (ved 60 ° C) |
Farer | |
GHS -piktogrammer | |
GHS Signalord | Fare |
H312 , H314 , H317 , H412 | |
P273 , P280 , P305+351+338 , P310 | |
Flammepunkt | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |
LD 50 ( median dose )
|
|
Farmakologi | |
A16AX12 ( WHO ) | |
Lisensdata | |
Etter munnen | |
Lovlig status | |
Relaterte forbindelser | |
Relaterte aminer
|
|
Relaterte forbindelser
|
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
bekreft ( hva er ?) | |
Infobox -referanser | |
Trietylentetramin ( TETA og trien ), også kalt trientin ( INN ), er en organisk forbindelse med formelen [CH 2 NHCH 2 CH 2- NH 2 ] 2 . Denne oljeaktige væsken er fargeløs, men som mange aminer antar eldre prøver en gulaktig farge på grunn av urenheter som følge av luft-oksidasjon. Det er løselig i polare løsningsmidler. Det forgrenede isomer tris (2-aminoetyl) amin og piperazinderivater kan også være tilstede i kommersielle prøver av TETA.
Bruker
Reaktiviteten og bruken av TETA er lik den for de beslektede polyaminene etylendiamin og dietylentriamin . Den brukes først og fremst som et tverrbindingsmiddel ( "herder") i epoksy herding.
Medisinske bruksområder
Kliniske data | |
---|---|
Handelsnavn | Syprin, Cuprior, Cufence |
AHFS / Drugs.com | Monografi |
Lisensdata | |
Identifikatorer | |
| |
DrugBank | |
PDB -ligand | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.003.591 |
Hydrokloridsaltet av TETA, referert til som trientinhydroklorid , er et chelateringsmiddel som brukes til å binde og fjerne kobber i kroppen for å behandle Wilsons sykdom , spesielt hos de som er intolerante overfor penicillamin . Noen anbefaler trientin som førstelinjebehandling, men erfaring med penicillamin er mer omfattende.
Trientinhydroklorid (merkenavn Syprine) ble godkjent for medisinsk bruk i USA i november 1985.
Trientine tetrahydrochloride (merkenavn Cuprior) ble godkjent for medisinsk bruk i EU i september 2017. Det er indisert for behandling av Wilsons sykdom hos voksne, ungdom og barn fem år eller eldre som er intolerante mot D-penicillaminbehandling.
Trientine dihydrochloride (merkenavn Cufence) ble godkjent for medisinsk bruk i EU i juli 2019. Det er indisert for behandling av Wilsons sykdom hos voksne, ungdom og barn fem år eller eldre som er intolerante mot D-penicillaminbehandling.
De vanligste bivirkningene inkluderer kvalme , spesielt ved behandling, hudutslett , duodenitt (betennelse i tolvfingertarmen, delen av tarmen som leder ut av magen) og alvorlig kolitt (betennelse i tykktarmen som forårsaker smerte og diaré ).
Samfunn og kultur
Kontroverser
I USA økte Valeant Pharmaceuticals International prisen på sin Syprine -merke av TETA fra $ 625 til $ 21 267 for 100 piller over fem år. New York Times sa at denne "fryktelige" prisøkningen forårsaket offentlig harme. Teva Pharmaceuticals utviklet en generisk, som pasienter og leger forventet å være billigere, men da den ble introdusert i februar 2018, var Tevas pris 18 375 dollar for 100 piller. Aaron Kesselheim, som studerer legemiddelpriser ved Harvard Medical School, sa at narkotikaselskaper prissatte produktet til det de tror markedet vil bære.
Produksjon
TETA blir fremstilt ved oppvarming etylendiamin eller etanolamin / ammoniakk -blandinger over en oksyd -katalysator . Denne prosessen gir en rekke aminer, spesielt etylenaminer som separeres ved destillasjon og sublimering.
Koordineringskjemi
TETA er en firetakket ligand i samordning kjemi , der det er referert til som trien. Oktaedriske komplekser av typen M (trien) L 2 kan adoptere flere diastereomere strukturer.
Referanser
Eksterne linker
- "Trietylentetramin" . Legemiddelinformasjonsportal . US National Library of Medicine.
- "Trientinhydroklorid" . Legemiddelinformasjonsportal . US National Library of Medicine.
- "Trientintetrahydroklorid" . Legemiddelinformasjonsportal . US National Library of Medicine.