Trietylentetramin - Triethylenetetramine

Trietylentetramin
Skjelettformel for trietylentetramin
Ball and stick modell av trietylentetramin
Romfyllingsmodell av trietylentetramin
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
N 1 , N 1 ′ -(Ethane-1,2-diyl) di (ethane-1,2-diamin)
Andre navn
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
605448
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.591 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
27008
KEGG
MeSH Trientin
RTECS -nummer
UNII
FN -nummer 2259
  • InChI = 1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H, 1-8H2 kryss avY
    Nøkkel: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • NCCNCCNCCN
Egenskaper
C 6 H 18 N 4
Molar masse 146.238  g · mol −1
Utseende Fargeløs væske
Lukt Fishy, ​​ammoniak
Tetthet 982 mg ml −1
Smeltepunkt -34,6 ° C; -30,4 ° F; 238,5 K
Kokepunkt 266,6 ° C; 511,8 ° F; 539,7 K
Blandbare
logg P 1,985
Damptrykk <1 Pa (ved 20 ° C)
1.496
Termokjemi
376 JK −1 mol −1 (ved 60 ° C)
Farer
GHS -piktogrammer GHS05: Etsende GHS07: Farlig
GHS Signalord Fare
H312 , H314 , H317 , H412
P273 , P280 , P305+351+338 , P310
Flammepunkt 129 ° C (264 ° F; 402 K)
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
Farmakologi
A16AX12 ( WHO )
Lisensdata
Etter munnen
Lovlig status
Relaterte forbindelser
Relaterte aminer
Relaterte forbindelser
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Trietylentetramin ( TETA og trien ), også kalt trientin ( INN ), er en organisk forbindelse med formelen [CH 2 NHCH 2 CH 2- NH 2 ] 2 . Denne oljeaktige væsken er fargeløs, men som mange aminer antar eldre prøver en gulaktig farge på grunn av urenheter som følge av luft-oksidasjon. Det er løselig i polare løsningsmidler. Det forgrenede isomer tris (2-aminoetyl) amin og piperazinderivater kan også være tilstede i kommersielle prøver av TETA.

Bruker

Reaktiviteten og bruken av TETA er lik den for de beslektede polyaminene etylendiamin og dietylentriamin . Den brukes først og fremst som et tverrbindingsmiddel ( "herder") i epoksy herding.

Medisinske bruksområder

Trietylentetramin
Kliniske data
Handelsnavn Syprin, Cuprior, Cufence
AHFS / Drugs.com Monografi
Lisensdata
Identifikatorer
  • (2-aminoetyl) ({2-[(2-aminoetyl) amino] etyl}) amin
DrugBank
PDB -ligand
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.003.591 Rediger dette på Wikidata

Hydrokloridsaltet av TETA, referert til som trientinhydroklorid , er et chelateringsmiddel som brukes til å binde og fjerne kobber i kroppen for å behandle Wilsons sykdom , spesielt hos de som er intolerante overfor penicillamin . Noen anbefaler trientin som førstelinjebehandling, men erfaring med penicillamin er mer omfattende.

Trientinhydroklorid (merkenavn Syprine) ble godkjent for medisinsk bruk i USA i november 1985.

Trientine tetrahydrochloride (merkenavn Cuprior) ble godkjent for medisinsk bruk i EU i september 2017. Det er indisert for behandling av Wilsons sykdom hos voksne, ungdom og barn fem år eller eldre som er intolerante mot D-penicillaminbehandling.

Trientine dihydrochloride (merkenavn Cufence) ble godkjent for medisinsk bruk i EU i juli 2019. Det er indisert for behandling av Wilsons sykdom hos voksne, ungdom og barn fem år eller eldre som er intolerante mot D-penicillaminbehandling.

De vanligste bivirkningene inkluderer kvalme , spesielt ved behandling, hudutslett , duodenitt (betennelse i tolvfingertarmen, delen av tarmen som leder ut av magen) og alvorlig kolitt (betennelse i tykktarmen som forårsaker smerte og diaré ).

Samfunn og kultur

Kontroverser

I USA økte Valeant Pharmaceuticals International prisen på sin Syprine -merke av TETA fra $ 625 til $ 21 267 for 100 piller over fem år. New York Times sa at denne "fryktelige" prisøkningen forårsaket offentlig harme. Teva Pharmaceuticals utviklet en generisk, som pasienter og leger forventet å være billigere, men da den ble introdusert i februar 2018, var Tevas pris 18 375 dollar for 100 piller. Aaron Kesselheim, som studerer legemiddelpriser ved Harvard Medical School, sa at narkotikaselskaper prissatte produktet til det de tror markedet vil bære.

Produksjon

TETA blir fremstilt ved oppvarming etylendiamin eller etanolamin / ammoniakk -blandinger over en oksyd -katalysator . Denne prosessen gir en rekke aminer, spesielt etylenaminer som separeres ved destillasjon og sublimering.

Koordineringskjemi

TETA er en firetakket ligand i samordning kjemi , der det er referert til som trien. Oktaedriske komplekser av typen M (trien) L 2 kan adoptere flere diastereomere strukturer.

Referanser

Eksterne linker