Linolsyre - Linoleic acid

For ikke å forveksle med linolensyre , alfa-linolensyre eller liposyre .

Linolsyre
LAnumbering.png
Linolsyre-fra-xtal-1979-3D-balls.png
Linolsyre-fra-xtal-1979-3D-vdW.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
(9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienoic acid
Andre navn
cis , cis -9,12 -Octadecadienoic acid
C18: 2 ( Lipid -tall )
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
3DMet
1727101
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.428 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
57557
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b7-6-, 10-9- kryss avY
    Nøkkel: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b7-6-, 10-9-
    Nøkkel: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC/C = C \ C/C = C \ CCCCCCCC (= O) O
Egenskaper
C 18 H 32 O 2
Molar masse 280,452  g · mol −1
Utseende Fargeløs olje
Tetthet 0,9 g / cm 3
Smeltepunkt −12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
−5 ° C (23 ° F)
Kokepunkt 229 ° C (444 ° F) ved 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) ved 21 mbar
230 ° C (446 ° F) ved 16 mmHg
0,139 mg/L
Damptrykk 16 Torr ved 229 ° C
Farer
NFPA 704 (brann diamant)
2
1
0
Flammepunkt 112 ° C (234 ° F)
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Linolsyre er en organisk forbindelse med formelen COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Begge alkengruppene er cis . Det er en fettsyre som noen ganger er betegnet 18: 2 (n -6) eller 18: 2 cis -9,12 . En linoleat er et salt eller en ester av denne syren.

Linolsyre er en flerumettet omega-6 fettsyre . Det er en fargeløs eller hvit olje som er praktisk talt uløselig i vann, men løselig i mange organiske løsningsmidler. Det forekommer vanligvis i naturen som et triglyserid (ester av glyserin ) i stedet for som en fri fettsyre . Det er en av to essensielle fettsyrer for mennesker, som må få det gjennom kostholdet.

Ordet "linoleisk" stammer fra det latinske linum "lin" + oleum "olje", noe som gjenspeiler det faktum at det først ble isolert fra linolje .

I fysiologi

Forbruket av linolsyre er avgjørende for riktig helse, siden det er en essensiell fettsyre. I rotter, en diett uten linoleat (den salt har formen av syren) blitt vist å forårsake mild skalering, hårtap, og dårlig sårtilheling.

Metabolisme og eikosanoider

Linolsyre metabolisme.gif

Linolsyre er en forløper til arakidonsyre (AA) med forlengelse og metning. AA er forløperen til noen prostaglandiner , leukotriener (LTA, LTB, LTC) og tromboxan (TXA).

Metabolismen av LA til AA begynner med omdanning av LA til gamma-linolensyre (GLA), utføres ved å Δ 6 desaturase . GLA omdannes til dihomo-γ-linolensyre (DGLA), den umiddelbare forløperen til AA.

LA omdannes også av forskjellige lipoksygenaser , cyklooksygenaser , cytokrom P450- enzymer (CYP- monoksygenasene ) og ikke-enzymatiske autoksideringsmekanismer til mono- hydroksylprodukter , dvs. 13-hydroksyoktadekadiensyre og 9-hydroksyoktadecadiensyre ; disse to hydroksymetabolittene oksyderes enzymatisk til ketometabolittene, 13-okso-oktadekadiensyre og 9-okso-oktadekdienoinsyre. Enkelte cytokrom P450-enzymer, CYP- epoksygenasene , katalyserer oksidasjon av LA til epoksidprodukter , dvs. dets 12,13-epoksid, Vernolic acid , og dets 9,10-epoxide, Coronaric acid . Disse linolsyreproduktene er involvert i menneskelig fysiologi og patologi.

Bruksområder og reaksjoner

Linolsyre er en komponent i hurtigtørkende oljer , som er nyttige i oljemaling og lakk . Disse applikasjonene utnytter labiliteten til de dobbelt allyliske CH-gruppene (-CH = CH-C H 2- CH = CH-) mot oksygen i luft ( autoksidasjon ). Tilsetning av oksygen fører til tverrbinding og dannelse av en stabil film.

Reduksjon av karboksylsyregruppen av linolsyre gir linoleylalkohol .

Linolsyre er et overflateaktivt middel med en kritisk micellekonsentrasjon på 1,5 x 10 -4 M @ pH 7,5.

Linolsyre har blitt stadig mer populær i skjønnhetsprodukterindustrien på grunn av dets gunstige egenskaper på huden. Forskning peker på linolsyreens antiinflammatoriske, aknereduktive, hudlindrende og fuktighetsbevarende egenskaper når den påføres lokalt på huden.

Kostholdskilder

Det er rikelig med saflor , solsikke og maisolje , og inneholder over halvparten av sammensetningen i vekt. Det er tilstede i middels mengder i soyabønneoljer , sesam og mandler .

Navn % LA † ref.
Salicornia olje 75%
safflower olje 74,62%
Nattlysolje 65-80%
Melon frø olje- 70%
Valmuefrøolje 70%
Druefrø olje 69,6%
Solsikkeolje 65,7%
Prickly Pear seed oil 63%
Artisjokkolje 60%
Hampolje 54,3%
Maisolje 59%
Hvetekimolje 55%
Bomullsfrøolje 54%
Soyabønneolje 51%
Valnøttolje 51%
sesamolje 45%
Ris kli olje 39%
Argan olje 37%
Pistasjolje 32,7%
Peanøttolje 32%
Peach olje 29%
Mandler 24%
Raps olje 21%
Kyllingfett 18-23%
egg eggeplomme 16%
Linolje (lin) 15%
Lard 10%
Oliven olje 10% (3,5 - 21%)
palmeolje 10%
Durio graveolens 4,95%
Kakao smør 3%
Macadamia olje 2%
Smør 2%
Kokosolje 2%
  † gjennomsnittlig verdi

Andre hendelser

Kakerlakker frigjør oljesyre og linolsyre ved døden, noe som fraråder andre kakerlakker å komme inn i området. Dette ligner på mekanismen som finnes i maur og bier, som frigjør oljesyre ved døden.

Historie

I 1844 isolerte F. Sacc ved laboratoriet til Justus von Liebig linolsyre fra linolje. I 1886 bestemte K. Peters eksistensen av to dobbeltbindinger. Den viktige rollen i menneskelig diett ble oppdaget av GO Burr og andre i 1930. Den kjemiske strukturen ble bestemt av TP Hilditch og andre i 1939, og den ble syntetisert av RA Raphael og F. Sondheimer i 1950.

Se også

Referanser

  1. ^ a b c The Merck Index , 11. utgave, 5382
  2. ^ a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. utg.). Boca Raton: CRC Press. s. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ a b c d Registrering av CAS RN 60-33-3 i GESTIS stoffdatabase fra Institute for Occupational Safety and Health
  4. ^ "Fettsyrer" . Cyber ​​Lipid. Arkivert fra originalen 28. oktober 2018 . Hentet 31. juli 2017 .
  5. ^ Mattes, RD (2009). "Er det en fettsyresmak?" . Annu. Rev. Nutr . 29 : 305–27. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . PMC  2843518 . PMID  19400700 .
  6. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "Betydningen av omega-6/omega-3 fettsyreforholdet ved hjerte- og karsykdommer og andre kroniske sykdommer" . Eksperimentell biologi og medisin . 233 (6): 674–688. doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID  18408140 . S2CID  9044197 .
  7. ^ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (mai 2013). "Linolsyre" . Fremskritt innen ernæring . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .
  8. ^ Cunnane S, Anderson M (1. april 1997). "Ren linoleatmangel hos rotte: påvirkning på vekst, akkumulering av n-6 flerumettede og (1- 14 C) linoleatoksidasjon" . J Lipid Res . 38 (4): 805–12. doi : 10.1016/S0022-2275 (20) 37247-3 . PMID  9144095 . Hentet 15. januar 2007 .
  9. ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1. oktober 1999). "Både (n-3) og (n-6) fettsyrer stimulerer sårheling i rotte-tarmepitelcellelinjen, IEC-6" . Journal of Nutrition . 129 (10): 1791–8. doi : 10.1093/jn/129.10.1791 . PMID  10498749 .
  10. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linolsyre" . Adv Nutr . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .CS1 maint: bruker forfatterparameter ( lenke )
  11. ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). "Om organisering og mekanisme for prostaglandinsyntetase" . Journal of Biological Chemistry . 248 (16): 5673–8. doi : 10.1016/S0021-9258 (19) 43558-8 . PMID  4723909 .
  12. ^ Terano, Takashi; Salmon, John A .; Moncada, Salvador (1984). "Biosyntese og biologisk aktivitet av leukotrien B5". Prostaglandiner . 27 (2): 217–32. doi : 10.1016/0090-6980 (84) 90075-3 . PMID  6326200 .
  13. ^ Bevis tyder på at spedbarn må skaffe Δ 6 desaturase morsmelk. Brystmelkfødte babyer har høyere konsentrasjoner av GLA enn babyer med formel, mens babyer med formel har forhøyede konsentrasjoner av LA David F. Horrobin (1993). "Fettsyremetabolisme i helse og sykdom: rollen som Δ-6-desaturase". American Journal of Clinical Nutrition . 57 (5 Suppl): 732S – 7S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID  8386433 .
  14. ^ Jandacek, Ronald J. (20. mai 2017). "Linolsyre: et ernæringsmessig problem" . Helsevesen . 5 (2): 25. doi : 10.3390/helsevern5020025 . ISSN  2227-9032 . PMC  5492028 . PMID  28531128 .
  15. ^ Ulrich Poth (2002). "Tørkeoljer og relaterte produkter". Ullmanns leksikon for industriell kjemi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 .
  16. ^ Adkins, Homer; Gillespie, RH (1949). "Oleyl Alkohol". Organiske synteser . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  17. ^ Diezel, WE; Schulz, E .; Skanks, M .; Heise, H. (1993). "Planteoljer: Aktuell applikasjon og antiinflammatoriske effekter (croton oljetest)". Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  18. ^ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (mars 1998). "Digital bildeanalyse av effekten av topisk påført linolsyre på akne -mikrokomedoner". Klinisk og eksperimentell dermatologi . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID  9692305 . S2CID  28594076 .
  19. ^ Ando, ​​H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (mars 1998). "Linolsyre og α-linolensyre lyser ultrafiolettindusert hyperpigmentering av huden". Arkiv for dermatologisk forskning . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID  9749992 . S2CID  23036319 .
  20. ^ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Svart, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Virkningen av aktuelle oljer på hudbarrieren: mulige implikasjoner for nyfødt helse i utviklingsland". Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX  10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID  12113324 .
  21. ^ "Hjemmeside for næringsstoffdatalaboratorium" . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 . US Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. Arkivert fra originalen 14. april 2016.
  22. ^ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (oktober 2014). "Essensielle fettsyrer som funksjonelle komponenter i matvarer- en anmeldelse" . Journal of Food Science and Technology . 51 (10): 2289–2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC  4190204 . PMID  25328170 .
  23. ^ "Nattlysolje for overgangsalder hjelper det" . 26. januar 2018.
  24. ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (1. januar 2002). "Kjennetegn ved hamp (Cannabis sativa L.) frøolje". Matkjemi . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016/S0308-8146 (01) 00245-X .
  25. ^ Olje, peanøtt, salat eller matlaging: søk etter peanøttolje på "USDA Food Composition Databases" . Arkivert fra originalen 3. mars 2015 . Hentet 16. september 2009 .
  26. ^ Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). "Eterisk olje ekstrahert fra fersken (Prunus persica) kjerne og dens fysisk -kjemiske og antioksidantegenskaper". LWT - Matvitenskap og teknologi . 44 (10): 2032–2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  27. ^ MK Nutter, EE Lockhart og RS Harris (1943). "Den kjemiske sammensetningen av depotfett hos kyllinger og kalkuner". Journal of the American Oil Chemists 'Society . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID  84893770 .
  28. ^ "Olivenolje: Kjemiske egenskaper" .
  29. ^ Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). "Påvirkning av høstdato og avlingsavkastning på fettsyresammensetningen av jomfruolivenoljer fra Cv. Picual" (PDF) . J. Agric. Food Chem . 52 (11): 3434–3440. doi : 10.1021/jf049894n . PMID  15161211 .
  30. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (på malayisk). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039 . OCLC  857479186 . Hentet 28. november 2017 .
  31. ^ "Earth News: Eldgammel" lukt av død "avslørt" . BBC. 9. september 2009.
  32. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen , bind 51, side 213-230.
  33. ^ F. Sacc (1845): " Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin ". SChweizer. Gesell. N. Dekschr. , bind 7
  34. ^ (1886), Monatsch ., Bind 7, side 522-
  35. ^ (1930: J Biol Chem , bind 86, side 587-
  36. ^ RA Raphael og Franz Sondheimer (1950): "Syntesen av langkjedede alifatiske syrer fra acetyleniske forbindelser. Del III. Syntesen av linolsyre". Journal of the Chemical Society ( Resumed ), artikkel 432, doi : 10.1039/jr9500002100

Videre lesning

Eksterne linker