Trypan blå - Trypan blue

Trypanblått
TrypanBlueSalt.png
Navn
IUPAC-navn
(3 Z , 3 ' Z ) -3,3' - [(3,3'-dimetylbifenyl-4,4'-diyl) di (1 Z ) hydrazin-2-yl-1-yliden] bis (5-amino -4-okso-3,4-dihydronaftalen-2,7-disulfonsyre)
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.715 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;; / q; 4 * + 1 / p-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;; SjekkY
    Nøkkel: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J SjekkY
  • InChI = 1S / C34H28N6O14S4.4Na / c1-15-7-17 (3-5-25 (15) 37-39-31-27 (57 (49,50) 51) 11-19-9-21 (55 ( 43,44) 45) 13-23 (35) 29 (19) 33 (31) 41) 18-4-6-26 (16 (2) 8-18) 38-40-32-28 (58 (52, 53) 54) 12-20-10-22 (56 (46,47) 48) 14-24 (36) 30 (20) 34 (32) 42 ;;;; / h3-14,41-42H, 35- 36H2,1-2H3, (H, 43,44,45) (H, 46,47,48) (H, 49,50,51) (H, 52,53,54) ;;; / q; 4 * + 1 / p-4 / b39-37 +, 40-38 + ;;;
    Nøkkel: GLNADSQYFUSGOU-WLILTGDCBQ
  • Nøkkel: GLNADSQYFUSGOU-GPTZEZBUSA-J
  • [Na +]. [Na +]. [Na +]. [Na +]. [O-] S (= O) (= O) c6cc1cc (cc (N) c1c (O) c6 / N = N / c2ccc (cc2C) c5ccc (/ N = N / c4c (cc3cc (cc (N) c3c4O) S ([O -]) (= O) = O) S ([O -]) (= O) = O) c (C) c5) S ([O -]) (= O) = O
Eiendommer
C 34 H 24 N 6 Na 4 O 14 S 4
Molarmasse 872,88
Utseende dypblå i vandig løsning
Smeltepunkt > 300 ° C (572 ° F; 573 K)
<0,1 mg / ml i vann
Løselighet 20 mg / ml i metylcellosolve og 0,6 mg / ml i etanol
Farer
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
6200 mg / kg (oral, rotte)
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiser  ( hva er   ?) SjekkY☒N
Infoboksreferanser

Trypanblått er et azofargestoff . Det er et direkte fargestoff for bomullstekstiler. I biovitenskap brukes det som en viktig flekk for å selektivt fargelegge døde vev eller celler blå.

Levende celler eller vev med intakte cellemembraner er ikke farget. Siden celler er veldig selektive i forbindelsene som passerer gjennom membranen, absorberes ikke trypanblått i en levedyktig celle; imidlertid krysser den membranen i en død celle. Derfor vises døde celler som en særegen blå farge under et mikroskop. Siden levende celler er ekskludert fra farging, blir denne fargemetoden også beskrevet som en fargestoffutelukkelsesmetode .

Bakgrunn og kjemi

Trypanblå er avledet av toluidin , det vil si hvilken som helst av flere isomere baser, C 14 H 16 N 2 , avledet av toluen . Trypanblått er såkalt fordi det kan drepe trypanosomer , parasittene som forårsaker søvnkvalme . En analog av trypanblått, suramin , brukes farmakologisk mot trypanosomiasis . Trypanblå er også kjent som diaminblått og Niagara blått.

Den ekstinksjonskoeffisient for trypanblått er 6⋅10 4 M -1 cm -1 ved 607 nm i metanol.

Trypanrød og trypanblå ble først syntetisert av den tyske forskeren Paul Ehrlich i 1904.

Bruk av trypanblått

Observasjon med et optisk mikroskop av Hyaloperonospora parasitica i et blad av Arabidopsis thaliana ved hjelp av trypanblå farging.

Trypanblå brukes ofte i mikroskopi (for celletelling) og i laboratoriemus for vurdering av vevets levedyktighet. Metoden kan ikke skille mellom nekrotiske og apoptotiske celler.

Det kan brukes til å observere sopp hyfer og stramenopiles .

Vesikulær arbuscular mycorrhizae visualisert ved hjelp av rensing av vev etterfulgt av farging med Trypan blå
Jordleddyr tar trypanblå flekker
Jordleddyr tar trypanblå flekker

Trypanblå brukes også i oftalmisk kataraktkirurgi for å flekke den fremre kapslen i nærvær av en moden grå stær, for å hjelpe til med visualisering, før du lager kontinuerlig krøllete kapsulorhexis. Ved keratoplastikk kan trypanblått brukes til å flekke de bakre stromalfibrene under dyp lamellær endotelkeratoplastikk (DLEK) og til å flekker endotel i Descemets stripping endotel keratoplasty (DSEK). Trypanblå brukes også i vitreoretinal kirurgi.

På begynnelsen av det 20. århundre ble eksistensen av en barriere som beskyttet mot hjernen ( blodhjernebarrieren ) utledet, basert på observasjonen at injeksjon av trypanblått i dyr førte til helkroppsfarging bortsett fra hjernen og ryggmargen.

Synonymer

  • Azidinblå 3B
  • Benzaminblå 3B
  • Benzo Blue bB
  • Klorazolblå 3B
  • Diaminblå 3B
  • Dianilblå H3G
  • Direkte blå 14
  • Niagara blå 3B

Videre lesning

  • Kapittel "Detection of Caspase Activation Combined with Other Probes of Apoptosis", Eurekah Bioscience Collection, NCBI bokhylle
  • Protokoll for bruk av fargestoffet (PDF) fra Northwestern University
  • Wainwright, M. (desember 2010). "Fargestoffer, trypanosomiasis og DNA: en historisk og kritisk gjennomgang". Bioteknikk og histokjemi . 85 (6): 341–54. doi : 10.3109 / 10520290903297528 . PMID  21080764 . S2CID  46525029 .

Referanser