Benzydamin - Benzydamine
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Internasjonale stoffnavn |
| graviditet kategori |
|
| Veier administrasjon |
Muntlig, aktuell |
| ATC -kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Farmakokinetiske data | |
| Proteinbinding | <20% |
| Eliminering halveringstid | 13 timer |
| Utskillelse | Renal |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS -nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.010.354 
|
| Kjemiske og fysiske data | |
| Formel | C 19 H 23 N 3 O |
| Molar masse | 309,413 g · mol −1 |
| 3D -modell ( JSmol ) | |
| |
| |
| (bekrefte) | |
Benzydamin (også kjent som Tantum Verde og merket i noen land som Difflam og Septabene), tilgjengelig som hydrokloridsaltet, er et lokalt virkende ikke-steroidalt antiinflammatorisk legemiddel (NSAID) med lokalbedøvende og smertestillende egenskaper for smertelindring og antiinflammatorisk behandling inflammatoriske tilstander i munn og svelg . Det faller under klassen av kjemikalier kjent som indazol .
Historie
Den ble syntetisert i Italia i 1964 og markedsført i 1966.
Bruker
Medisinsk
- Odonto stomatologi : gingivitt , stomatitt , glossit , aftøse sår , tannkirurgi og oral sårdannelse på grunn av strålebehandling .
- Otorhinolaryngology: kjertelfeber , faryngitt , tonsillitt , post- tonsillektomi , stråling eller intubasjon mucositis .
Det kan brukes alene eller som tillegg til annen terapi, noe som gir mulighet for økt terapeutisk effekt med liten risiko for interaksjon.
På noen markeder leveres legemidlet som en reseptfri krem (Lonol i Mexico fra Boehringer Ingelheim ) som brukes til lokal behandling av lidelser i muskel- og skjelettsystemet: forstuinger, stammer, bursitt, senebetennelse, synovitt, myalgi, periarthritis.
Fritidsaktiviteter
Benzydamin har blitt brukt rekreasjonsmessig. Ved overdosering virker det som en deliriant og sentralstimulerende middel . Slik bruk, spesielt blant tenåringer, har blitt rapportert i Polen, Brasil og Romania.
Kontraindikasjoner
Det er ingen kontraindikasjoner for bruk av benzydamin bortsett fra kjent overfølsomhet .
Bivirkninger
Benzydamin tolereres godt. Av og til kan nummenhet eller stikkende følelser i oralt vev forekomme, samt kløe, hudutslett, hevelse eller rødhet i huden, pustevansker og tungpustethet.
Farmakologi
Det binder selektivt til betente vev ( Prostaglandinsyntetasehemmer ) og er normalt fri for negative systemiske effekter. I motsetning til andre NSAID hemmer det ikke cyklooksygenase eller lipooksygenase, og er ikke ulcerogent. Den har en kraftig forsterkende effekt og har kryssensibilisering med misbruk av narkotika som heroin og kokain hos dyr. Det antas at den har cannabinoid agonistisk aktivitet.
Farmakokinetisk
Benzydamin absorberes dårlig gjennom hud og skjede.
Syntese
Syntese starter med reaksjonen av N -benzylderivatet fra metylantranilat med salpetersyre for å gi N -nitrosoderivatet. Reduksjon ved hjelp av natriumtiosulfat fører til forbigående hydrazin ( 3 ), som gjennomgår spontan intern hydraziddannelse. Behandling av enolatet av dette amidet med 3-klor-1-dimetylamkino propan gir benzydamin ( 5 ). Vær oppmerksom på at det er en feil i denne delen: US3318905 sier at nitroso -derivatet er redusert med natriumhydrosulfitt (natriumditionitt) og ikke med natriumhyposulfitt (natriumtiosulfat), som vist i skjemaet ovenfor og angitt i teksten.
En interessant alternativ syntese av dette stoffet starter med sekvensiell reaksjon av N -benzylanilin med fosgen , og deretter med natriumazid for å produsere det tilsvarende karbonylazidet. Ved oppvarming utvikles nitrogen og en separerbar blanding av nitreninnføringsprodukt og ønsket ketoindazol # resultat. Den siste reaksjonen ser ut til å være et produkt av Curtius-omorganiseringstype for å produsere et N-isocyanat #, som deretter sykliseres. Alkylering av enolen med natriummetoksyd og 3-dimetylaminopropylklorid gir benzydamin.
Alternativt produserer bruk av kloracetamid i alkyleringstrinnet etterfulgt av sur hydrolyse istedenfor bendazac .
Forskning
Studier indikerer at benzydamin har bemerkelsesverdig antibakteriell aktivitet in vitro og viser også synergisme i kombinasjon med andre antibiotika, spesielt tetracykliner, mot antibiotikaresistente stammer av Staphylococcus aureus og Pseudomonas aeruginosa .
Det har også en viss cannabinoidaktivitet hos rotter, men har ikke blitt testet på mennesker. Det antas også å virke på 5-HT2A- reseptorer på grunn av dets strukturelle likhet med serotonin.
Se også
Referanser
Eksterne linker
- "Benzydamin oral skylling" . Medicinenet.
- "Difflam spray (benzydamin)" . Net Doctor, Storbritannia.
- "Tantum Verde (benzydamin)" . Carysfort Healthcare Limited, Irland. Arkivert fra originalen 2015-11-25.