Amoksicillin/klavulansyre - Amoxicillin/clavulanic acid

Amoksicillin/klavulansyre
Amoxicillin.svg
Klavulansyre.svg
Kombinasjon av
Amoksicillin Penicillin antibiotika
Clavulansyre Betalaktamasehemmer
Kliniske data
Handelsnavn Augmentin, Clavulin, Amoclan, andre
AHFS / Drugs.com Monografi
MedlinePlus a685024
Lisensdata
graviditet
kategori
Veier
administrasjon		 Gjennom munnen , intravenøst
ATC -kode
Lovlig status
Lovlig status
Identifikatorer
CAS -nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Kjemiske og fysiske data
Formel C 24 H 27 K N 4 O 10 S
Molar masse 602,66  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
  • CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C.C1C2N (C1 = O) C (C (= CCO) O2) C (= O) [O-]. [K+]
  • InChI = DWHGNUUWCJZQHO-ZVDZYBSKSA-M
  • Nøkkel: 1S/C16H19N3O5S.C8H9NO5.K/c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7; 10-2-1-4-7 (8 (12) 13) 9-5 (11) 3-6 (9) 14-4;/h3 -6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24); 1,6-7,10H, 2-3H2, (H, 12,13 );/q ;;+1/p-1/b; 4-1-;/t9-, 10-, 11+, 14-; 6-, 7-;/m11./s1
 ☒Nkryss avY (hva er dette?) (bekreft)  

Amoxicillin/clavulansyre , også kjent som co-amoxiclav eller amox-clav , er et antibiotikum som brukes til behandling av en rekke bakterielle infeksjoner . Det er en kombinasjon som består av amoksicillin , et β-laktamantibiotikum og kaliumklavulanat , en β-laktamasehemmer . Det brukes spesielt mot mellomørebetennelse , streptokokkfaryngitt , lungebetennelse , cellulitt , urinveisinfeksjoner og dyrebitt . Det tas gjennom munnen eller ved injeksjon i en vene .

Vanlige bivirkninger inkluderer diaré , oppkast og allergiske reaksjoner . Det øker også risikoen for soppinfeksjoner , hodepine og problemer med blodpropp . Det anbefales ikke hos personer som tidligere har hatt penicillinallergi . Det er relativt trygt å bruke under graviditet.

Amoksicillin/klavulansyre ble godkjent for medisinsk bruk i USA i 1984. Det er på Verdens helseorganisasjons liste over essensielle medisiner . Verdens helseorganisasjon klassifiserer amoksicillin/klavulansyre som kritisk viktig for humanmedisin. Det er tilgjengelig som en generisk medisin. I 2019 var det den 93. mest foreskrevne medisinen i USA, med mer enn 8  millioner resepter.

Medisinske bruksområder

Amoksicillin/klavulansyre er mye brukt for å behandle eller forhindre mange infeksjoner forårsaket av mottakelige bakterier, for eksempel:

Den brukes også mot tuberkulose som er motstandsdyktig mot andre behandlinger. Verdens helseorganisasjon anbefaler å gi amoksicillin-klavulanat sammen med meropenem som et av de terapeutiske alternativene for medikamentresistent tuberkulose, der man stoler på clavulanat og ikke amoksicillin for anti-TB-aktivitet. På tvers av doseringsspekteret av amoksicillin-klavulanatkombinasjon er dosen av klavulanat imidlertid konstant på 125 mg, mens dosen av amoksicillin varierer med 250 mg, 500 mg og 875 mg. Således kan bruk av lavdose amoksicillin-klavulanat i kombinasjon med meropenem brukes i en del av behandlingsregimet for medikamentresistent TB, og dette har også blitt påvist i kliniske omgivelser.

Denne kombinasjonen resulterer i et antibiotikum med et økt virkspekter og gjenopprettet effekt mot amoksicillinresistente bakterier som produserer β-laktamase.

Bivirkninger

Mulige bivirkninger inkluderer diaré , oppkast, kvalme , trost og hudutslett . Disse krever vanligvis ikke medisinsk hjelp. Som med alle antimikrobielle midler, kan antibiotikeassosiert diaré på grunn av Clostridium difficile- infeksjon-noen ganger føre til pseudomembranøs kolitt- oppstå under eller etter behandling med amoksicillin/clavulansyre.

Sjelden har kolestatisk gulsott (også referert til som kolestatisk hepatitt, en form for levertoksisitet ) blitt assosiert med amoksicillin/klavulansyre. Reaksjonen kan oppstå opptil flere uker etter at behandlingen er avsluttet, og tar vanligvis uker å løse seg. Det er hyppigere hos menn, eldre mennesker og de som har tatt lange behandlingsforløp; den estimerte totale forekomsten er én av 100 000 eksponeringer. I Storbritannia bærer co-amoxiclav en advarsel fra komiteen for medisinsk sikkerhet om dette.

Som alle aminopenicilliner har amoksicillin blitt assosiert med Stevens - Johnsons syndrom / toksisk epidermal nekrolyse , selv om disse reaksjonene er svært sjeldne.

Historie

Britiske forskere som jobber på Beecham (nå en del av GlaxoSmithKline), søkte om amerikansk patentbeskyttelse for stoffkombinasjonen i 1979. De markedsførte den under handelsnavnet Augmentin. Det ble gitt patent i 1985.

Forberedelser

Amoksicillin/klavulansyre er International Nonproprietary Name (INN) og co-amoxiclav er British Approved Name (BAN).

Mange merkede produkter angir sine styrker som mengden amoksicillin. Augmentin 250 inneholder for eksempel 250 mg amoksicillin og 125 mg klavulansyre .

Et intravenøst ​​preparat har vært tilgjengelig i Storbritannia siden 1985, men ingen parenteralt preparat er tilgjengelig i USA; nærmeste ekvivalent er ampicillin/sulbaktam .

Suspensjoner av amoksicillin/klavulansyre er tilgjengelige for bruk hos barn. De må kjøles ned for å opprettholde effektiviteten.

Veterinær bruk

Amoksicillin/klavulansyre brukes i mange dyr for en rekke forhold:

I kombinasjon med prednisolon brukes det til intramammær infusjon for behandling av mastitt hos ammende kyr. Handelsnavn inkluderer Clavaseptin, Clavamox og Synulox.

Amoksicillin/klavulansyre er forbudt for bruk hos husdyr (storfe, svin, etc.) i både USA og Europa; i Storbritannia kan Synulox brukes til husdyr som husdyr så lenge en spesifisert tilbaketrekningstid overholdes.

Bakteriell motstand

Bakteriell antibiotikaresistens er et voksende problem innen veterinærmedisin . Amoksicillin/klavulansyre er rapportert å være effektivt mot kliniske Klebsiella -infeksjoner, men er ikke effektivt mot Pseudomonas -infeksjoner.

Referanser

Eksterne linker