Metkatonon - Methcathinone
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Veier administrasjon |
Fordampet , insufflert , injisert , oralt |
| ATC-kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Farmakokinetiske data | |
| Ekskresjon | Urin |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.024.630 
|
| Kjemiske og fysiske data | |
| Formel | C 10 H 13 N O |
| Molarmasse | 163,220 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Chiralitet | Racemisk blanding |
| |
| |
  (hva er dette?) (verifiser)
| |
Methcathinone / ˌ m ɛ é k æ é ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metyl- amino - propiofenon eller ephedrone ) (noen ganger kalt " cat " eller " Jeff " eller " katte " eller " M-Kat " eller " kat " eller " intash ") er et monoamin alkaloid og psykostimulerende , en substituert cathinone . Det brukes som et rekreasjonsmedisin på grunn av dets kraftige sentralstimulerende og euforiske effekter og anses å være vanedannende , med både fysisk og psykisk tilbaketrekning hvis bruken avbrytes etter langvarig eller høy dosering. Det fnyses vanligvis , men kan røykes, injiseres eller tas oralt.
Methcathinone er oppført som et Schedule jeg kontrollert stoff av Konvensjonen om psykotrope stoffer og USA ' kontrollerte stoffer loven , og som sådan ikke anses å være sikker eller effektiv i behandling, diagnose, forebygging eller helbredelse av noen sykdom, og har ingen godkjent medisinsk bruk. Besittelse og distribusjon av metkatonon til konsum er ulovlig under alle omstendigheter i USA og er enten ulovlig eller sterkt regulert i de fleste jurisdiksjoner over hele verden.
Historie
Methcathinone ble først syntetisert i 1928 i USA og ble patentert av Parke-Davis i 1957. Det ble brukt i Sovjetunionen i løpet av 1930- og 1940-tallet som et antidepressivt middel (under navnet Эфедрон - efedron ). Metkathinon har lenge vært brukt som et rusmiddel i Sovjetunionen og Russland .
Omkring 1994 anbefalte USAs regjering til FNs generalsekretær at metakaton skulle oppføres som et Schedule I-kontrollert stoff i konvensjonen om psykotrope stoffer . I 1995, etter amerikansk råd, la Kina stoffet til listen over forbudte stoffer og avviklet det farmasøytiske bruket.
I deler av Europa er ikke metkatonon oppført som et farlig stoff. I Storbritannia er det oppført som et klasse B- legemiddel, men hjemmekontoret vurderer å omklassifisere det som klasse A når det er oppløst i vann for injeksjon, slik amfetamin er.
Kjemi
Methcathinone er en beta-keto-N-methylamphetamine og er nært knyttet til det naturlig forekommende forbindelser, cathinone og Katin . Det er også veldig nært beslektet med metamfetamin , avviker bare av β- ketonsubstituenten og skiller seg fra amfetamin av både en keto- og N-metylsubstituent. Dens karbonskjelett er identisk med pseudoefedrin og metamfetamin. Det skiller seg fra pseudoefedrin ved at hydroksyd beta til den aromatiske ringen oksyderes til et keton.
Metkatonon har et chiralt karbonatom, og derfor er to enantiomerer mulige. Når det lages semisyntetisk av pseudo / efedrin som utgangsmateriale, produseres bare en enkelt enantiomer. Gitt at det chirale senteret har et alfahydrogen og tilstøtende karbonylgruppen, vil molekylet rasemisere i oppløsning via et enol- mellomprodukt. Denne prosessen er kjent som keto-enol tautomerisme .
Metkatinonproduksjon bruker oksidasjon av pseudoefedrin eller efedrin , førstnevnte foretrekkes på grunn av mye høyere oppnådde utbytter. Oksidasjon av pseudoefedrin til metkatonon krever liten kjemisk erfaring, noe som gjør det (relativt) enkelt å syntetisere. Kaliumpermanganat (KMnO 4 ) brukes oftest som oksidant.
I hemmelige laboratorier anses syntetisering av metkanon ved bruk av kaliumpermanganat som uønsket på grunn av de lave utbyttene og den høye toksisiteten til denne oksidanten, men hvis det gjøres i et riktig laboratorium med de riktige prosedyrene, kan kaliumpermanganat være en reaktant med høy ytelse. En metode som gir mer metkatinon er oksiderende (pseudo) efedrin med krom (VI) forbindelser.
Metkatonon som fri base er veldig ustabil; den mister lett sin ketongruppe , som er substituert med en hydroksylgruppe som gir pseudoefedrin , i motsatt retning av den typiske syntesereaksjonen. Strukturelt skjer dette når C = O-bindingen i Rβ-posisjon blir omdannet til en C-OH-binding. I tillegg er det observert en dimeriseringsreaksjon i løsninger av freebase metcathinone, som gir en biologisk inaktiv forbindelse.
Effekter
Metcathinone hydroklorid øker spontan gnageres lokomotoriske aktivitet, potenserer frigjøring av dopamin fra dopaminerge nerveterminaler i hjernen og forårsaker appetittundertrykkelse . Brukere kan lett glemme å konsumere væske som fører til økt tørst og dehydrering. Effektene av metkatonon er lik de av metamfetamin , som først og fremst ble ansett for å være mindre intense av den uerfarne brukeren, og ofte mer euforisk. Effektene er blitt sammenlignet med kokain , siden det ofte forårsaker hypertensjon (forhøyet blodtrykk) og takykardi (forhøyet hjertefrekvens).
Rapporterte effekter inkluderer:
- Følelser av eufori
- Økt årvåkenhet
- Utydelig tale
- Risting av lemmer
- Økt hjertefrekvens
- Økt blodtrykk, risiko for hjerneslag eller hjerteinfarkt
- Økt empati og følelse av kommunikasjon
- Både nedsatt og økt seksuell funksjon og lyst
- Bruxisme
Effektene av metkanin varer vanligvis fra fire til seks timer.
Farmakologi
Metkatonon har veldig sterke tilhørigheter for dopamintransportøren og noradrenalintransportøren (noradrenalin). Dens tilhørighet til serotonintransportøren er mindre enn metamfetamin.
Den C = O-bindingen på R β -stilling (direkte høyre på fenylringen) er svakt polar, og som et resultat av at stoffet ikke krysser lipid blod-hjernebarrieren så godt som amfetamin . Likevel er det et sterkt sentralnervesystem (CNS) -stimulerende middel og dopaminreopptakshemmere . Kronisk bruk av høye doser kan føre til akutt mental forvirring fra mild paranoia til psykose . Disse symptomene forsvinner vanligvis raskt hvis bruken stoppes.
Anekdotiske rapporter har gitt litt informasjon om mønstre for metkatinonbruk. Den vanligste administrasjonsveien er via nasal insufflasjon (fnysing). Andre administrasjonsveier inkluderer per os , IV-injeksjon og røyking .
Ulovlig bruk
Metkatononbinges ligner amfetaminbinges ved at brukeren ikke kan sove eller spise, og tar lite i veien for væsker. Metkatononbinge etterfølges av lange søvnperioder, overflødig spising, langvarig neseblod ( insufflasjon av metkatinon er etsende for neseslimhinnen på samme måte som metamfetamin) og i noen tilfeller depresjon .
Avhengighet
I prekliniske studier methcathinone hydroklorid frembringer et misbrukspotensial lik den til de amfetamin .
Metkatonon kan være svært psykologisk vanedannende, og kan gi et metamfetaminlignende tilbaketrekning, som er noe lavere i intensitet enn metamfetamin .
I narkotikadiskriminasjonsstudier fremkaller metkanonhydroklorid svar som ligner på de som er indusert av både dekstroamfetaminsulfat og kokainhydroklorid . Når det er undersøkt spesielt farmakologiske analyser for psykomotorisk stimulerende- lignende aktivitet, har både dextrorotære og levorotære enantiomeriske former av metkatoninhydroklorid vist seg å være farmakologisk aktive. I disse analysene er l-formen av metkanaton mer aktiv enn enten d-metkanaton eller dextroamphetamin (dette er bemerkelsesverdig da den dextrorotary isomeren er den mer aktive isomeren av både amfetamin og metamfetamin).
Noen gateforhandlere selger metkatonon som dextroamfetamin eller metamfetamin, men stoffet er farligere for mennesker som injiserer det enn det vanligste amfetaminet.
Intravenøs bruk
Injisering av dette stoffet har nylig blitt assosiert med symptomer som ligner på de som er sett hos pasienter med Parkinsons sykdom ( manganisme ) på grunn av forbindelsen mangandioksid som er et biprodukt av syntese med permanganat .
Lovlig status
De Konvensjonen om psykotrope stoffer lister methcathinone som et Schedule stoff som begrenser bruken for offentlig godkjent medisinsk og vitenskapelig bruk.
Australia
Methcathinone er et forbudt stoff i Schedule 9 i Australia under giftstandarden (februar 2021). Et Schedule 9-stoff er definert som et stoff som kan misbrukes eller misbrukes, hvis produksjon, besittelse, salg eller bruk bør være forbudt ved lov, med unntak av når det kreves for medisinsk eller vitenskapelig forskning, eller for analytiske, undervisnings- eller opplæringsformål med godkjenning. fra Commonwealth og / eller statlige eller territoriale helsemyndigheter.
Storbritannia
I Storbritannia er metkatonon oppført som et klasse B-legemiddel uten klinisk bruk.
forente stater
I USA er metkathinon oppført som et Schedule I- medikament, som det ikke er klinisk bruk for.
Nederland
I Nederland er methcathinone oppført som et nivå jeg substansen i Opium lov , for der er det ingen klinisk bruk.