Den 1959 San Diego borgermestervalget ble avholdt 10. mars 1959, til å velge ordfører for San Diego , California, Forente Dtates. Den sittende ordføreren, Charles Dail , stilte til gjenvalg til en annen periode. I primærvalget mottok Dail et flertall av stemmene og ble valgt til ordfører direkte uten behov for avrenning.
Dail stilte til gjenvalg til en annen periode. 10. mars 1959 kom han først i primærvalget med 63,4 prosent av stemmene, mer enn 45 prosent høyere enn James W. Morgan, hans nærmeste konkurrent. Fordi Dail mottok et flertall av stemmene, var det ikke behov for et avrenningsvalg, og han ble følgelig gjenvalgt til ordførerkontoret.